1,2-二苯基-环戊-2-烯醇 | 30126-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-环戊-2-烯醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 1,2-diphenylcyclopent-2-en-1-ol；1,2-Diphenyl-2-cyclopentenol；1,2-Diphenyl-cyclopenten-2-ol
• CAS: 30126-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MCWLBQUYYHCNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-环戊-2-烯醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3-diphenylcyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b
• 作为产物：
  描述：

  (diphenylmethylene)cyclobutane 在 甲酸 、 air 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,2-二苯基-环戊-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Bricout,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3557 - 3560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unraveling factors leading to efficient norbornadiene–quadricyclane molecular solar-thermal energy storage systems
  作者：Kjell Jorner、Ambra Dreos、Rikard Emanuelsson、Ouissam El Bakouri、Ignacio Fdez. Galván、Karl Börjesson、Ferran Feixas、Roland Lindh、Burkhard Zietz、Kasper Moth-Poulsen、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c7ta04259k

  日期：——

  Developing norbornadiene–quadricyclane (NBD–QC) systems for molecular solar-thermal (MOST) energy storage is often a process of trial and error. By studying a series of norbornadienes (NBD-R2) doubly substituted at the C7-position with R = H, Me, and iPr, we untangle the interrelated factors affecting MOST performance through a combination of experiment and theory. Increasing the steric bulk along

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R
• Enhanced geometrical control in a Ru-catalyzed three component coupling
  作者：Barry M Trost、Anthony B Pinkerton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01735-4

  日期：2000.12

  Exclusive Z-selectivity in the Ru-catalyzed bromoalkylation of alkynes with vinyl ketones is observed with aryl and other tertiary substituted acetylenic substrates, a feature that has led to an efficient synthesis of a COX-2 inhibitor.

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。
• Rio,G.; Charifi,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3598 - 3600
  作者：Rio,G.、Charifi,M.

  DOI：——

  日期：——