(E)-diethyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)vinylphosphonate | 1321627-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-diethyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)vinyl)phosphonate
• CAS: 1321627-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₇O₅P
• 分子量: 308.271
• InChiKey: CRLAKWXULDQHMJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)vinylphosphonate 、 3-phenyl-1H-indene-2-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 大茴香酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl (6-(2-hydroxybenzoyl)-10-phenylbenzo[a]azulen-8-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化[10 + 4]环加成反应合成官能化的苯并[ a ] azulenes †

  摘要：

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc08551j
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-diethyl-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化[10 + 4]环加成反应合成官能化的苯并[ a ] azulenes †

  摘要：

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc08551j

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.