3-methyl-1,2-benzoselenazole | 40193-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,2-benzoselenazole
• 英文别名: 3-methylbenzo[d][1,2]selenazole；Methyl-3-benzisoselenazol-1,2；3-Methylbenzisoselenazol-1,2；3-methyl-benzo[d]isoselenazole
• CAS: 40193-43-9
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: RZACXIXHUHJFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyl-1,2-benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  无金属可见光促进的异噻唑合成：间歇和流动条件下亚胺基形成N–S键的催化方法

  摘要：

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。

  DOI：

  10.1039/d0gc02618b

文献信息

• Homolytic substitution by iminyl radical at selenium: A free-radical route to 1,2-benzoselenazoles
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79347-6

  日期：1993.7

  2-(benzylseleno)propiophenone (1: R = Et) decompose smoothly, upon irradiation, with the loss of carbon dioxide and formaldehyde to give the 1,2-benzoselenazoles (5). The reaction presumably involves the iminyl radical intermediate (4) which undergoes intramolecular free-radical homolytic substitution at selenium to afford the product (5).

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。