dimethyl [9,9′-bifluorenylidene]-1,1'-dicarboxylate | 28055-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl [9,9′-bifluorenylidene]-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (9E)-9-(1-methoxycarbonylfluoren-9-ylidene)fluorene-1-carboxylate
• CAS: 28055-16-5
• 化学式: C₃₀H₂₀O₄
• 分子量: 444.486
• InChiKey: QNSZXAZRGPLHTN-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl [9,9′-bifluorenylidene]-1,1'-dicarboxylate 、 (Z)-dimethyl [9,9′-bifluorenylidene]-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由平面庚烷结构的高度对称几何结构引起的开壳和反芳烃特征：双蒽非交替异构体的合成和表征

  摘要：

  合成了一种非苯类烃，二氟 [1,9,8-alkj:1',9',8'-gfed]庚烯 1。实验和理论研究表明，1 内的平面对称庚烯核有效地诱导了抗芳香和开壳特性。1 的苯环异构体 bisanthene 2 不具备这些特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04080

文献信息

• Divergent Synthesis of Alternant Bisanthenequinone and Nonalternant Heptalenodifluorenedione Ring Systems via a Concentration-Dependent Rearrangement
  作者：Xavier Aguilar-Enriquez、Luke P. Skala、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01877

  日期：2022.12.16

  material. The bifluorenylidene reactant undergoes a Stone–Wales rearrangement in neat triflic acid, which unexpectedly provided both an alternant and nonalternant dione. The rearrangement was characterized by spectroscopy and single crystal X-ray diffraction of Grignard addition products of both isomers. The relative yield of the rearranged, alternant product increased along with the initial concentration

  研究了含有非交替芳核的二醇的合成，以获得具有适合二维聚合的官能团的联蒽的非交替异构体。交替的二醇及其非交替的异构体是从相同的亚联芴起始原料中通过短合成路线制备的。bifluorenylidene 反应物在纯三氟甲磺酸中发生 Stone-Wales 重排，意外地提供了交替和非交替二酮。重排的特征在于两种异构体的格氏加成产物的光谱学和单晶 X 射线衍射。重排交替产物的相对产率随着其多环芳烃 (PAH) 前体的初始浓度增加，涉及双分子重排机制并使非交替和交替产物的不同合成成为可能。这些发现为获得具有光电特性的两类 PAH 的功能衍生物提供了便利，并再次警告了谨慎表征这些材料的重要性，尤其是当不溶性产品必须在多步合成路线中进行时。