N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,4-dimethoxyaniline | 1381889-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylbenzaldehyde imine
• CAS: 1381889-46-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: ANNNHXBSGYPBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 、 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,4-dimethoxyaniline 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2R,3S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-((2,4-dimethoxyphenyl)amino)-N,N,2-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性金属盐作为配体与简单酰胺催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13317
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Precipitation-driven self-sorting of imines

  摘要：

  明智地选择沉淀条件，可以使处于平衡状态的混合物中芳香醛和取代苯胺自发地分离成少量的亚胺产物。这一过程的选择性源于在用来沉淀的乙醇-水溶剂混合物中可能形成的亚胺之间的溶解度差异所致。

  DOI：

  10.1039/c2ob25736j