3β-acetoxy-11β-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 112965-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-11β-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-11β-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester
• CAS: 112965-07-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: GAELAQFJULRHDW-PUIPZCIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-11β-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5β.9β.14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester(?)
  参考文献：
  名称：

  纯Δ 8:14和Δ 14 -3β，11α二乙酰氧基5β-ethenic苯甲酸甲酯和改性物，以及单不饱和上的类固醇通过短波UV光谱的手段表征一个音符。胆汁酸和相关物质，第50部分

  摘要：

  描述了纯的Δ8 : 14-和Δ14-3β，11α-二乙酰氧基-5β-乙烯酸甲酯（V和VI）的制备。该Δ 8:14酯（V）提供了加氢期间再生的不饱和酯Ⅴ的环氧化物。在Δ的环氧化物14酯（VI）氢化（PT在AcOH）期间保持不变。另外，现在纯粹的保留Δ 14在氢化过程中，酯VI再次给出了前面所述的两种异构酯X和XI，这证明了酯X为14β衍生物的结构。另外，可以通过不影响不对称中心C-14的一系列反应将酯X转化为已知的3β-乙酰氧基-5β，17α-乙酸甲酯（XXII）。-在该反应顺序中，将5β，14β-乙烯（9:11）酸的衍生物氢化。除了正常的9α-以外，还会出现大量的9β-化合物。在后者中，4个环的所有连接点均具有β构型；这些物质尚未以纯净形式获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410404
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-3β-(3-methoxycarbonyl-propionyloxy)-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-acetoxy-11β-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  纯Δ 8:14和Δ 14 -3β，11α二乙酰氧基5β-ethenic苯甲酸甲酯和改性物，以及单不饱和上的类固醇通过短波UV光谱的手段表征一个音符。胆汁酸和相关物质，第50部分

  摘要：

  描述了纯的Δ8 : 14-和Δ14-3β，11α-二乙酰氧基-5β-乙烯酸甲酯（V和VI）的制备。该Δ 8:14酯（V）提供了加氢期间再生的不饱和酯Ⅴ的环氧化物。在Δ的环氧化物14酯（VI）氢化（PT在AcOH）期间保持不变。另外，现在纯粹的保留Δ 14在氢化过程中，酯VI再次给出了前面所述的两种异构酯X和XI，这证明了酯X为14β衍生物的结构。另外，可以通过不影响不对称中心C-14的一系列反应将酯X转化为已知的3β-乙酰氧基-5β，17α-乙酸甲酯（XXII）。-在该反应顺序中，将5β，14β-乙烯（9:11）酸的衍生物氢化。除了正常的9α-以外，还会出现大量的9β-化合物。在后者中，4个环的所有连接点均具有β构型；这些物质尚未以纯净形式获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410404