9-phenyl-10,9-oxaboraphenanthrene | 19374-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-phenyl-10,9-oxaboraphenanthrene
• 英文别名: 9-Phenyl-9,10-boroxarophenanthren；10-Phenyl-10,9-boroxaro-phenanthren；6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaborinine；6-Phenyl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaborinin；6-Phenylbenzo[c][1,2]benzoxaborinine
• CAS: 19374-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BO
• 分子量: 256.112
• InChiKey: HAUKRWSHUVWZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 9-phenyl-10,9-oxaboraphenanthrene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 12-硼二苯并芴中获取硼掺杂的五苯类似物

  摘要：

  近年来，硼掺杂的多环芳烃（PAHs）因其具有吸引力的光物理性质和在电子器件中的潜在用途而受到关注。在这项工作中，合成了一种硼掺杂的 PAH，12-硼二苯并芴，并采用正式的分子间氮和氧原子插入反应来获得含碳 PAH 五苯的 1,2-氮杂硼烷和 1,2-氧杂硼烷类似物。碘代苯被确立为一种通用试剂，用于将氧原子插入各种硼烷物质以进入 1,2-氧杂硼烷系统。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00930
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 生成 9-phenyl-10,9-oxaboraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.4, page 286 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10,9-Oxaboraphenanthrenes as luminescent fluorophores
  作者：Alexandra Budanow、Esther von Grotthuss、Michael Bolte、Matthias Wagner、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.054

  日期：2016.3

  2,4,6-tri-iso-propylphenyl-, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-, and pentafluorophenyl-Grignard reagents resulted in the formation of the corresponding oxaboraphenanthrene derivatives namely 9-phenyl- (2), 9-p-tolyl- (3), 9-(3,5-dimethylphenyl)- (9-m-xylyl-) (4), 9-mesityl- (5), 9-(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)- (6), 9-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)- (7), and 9-(pentafluorophenyl)-10,9-oxaboraphenanthrene

  9-氯10,9-oxaboraphenanthrene（的反应1）与所述苯基，对-甲苯基- ，米-xylyl-，mesityl-，2,4,6-三-异-propylphenyl-，3,5-双（三氟甲基）苯基-和五氟苯基-格氏试剂导致形成相应的氧杂苯并菲衍生物，即9-苯基-（2），9-对甲苯基-（3），9-（3,5-二甲基苯基）-（ 9-米-xylyl-）（4），9- mesityl-（5），9-（2,4,6-三-异丙-propylphenyl） - （6），9-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-（7）和9-（五氟苯基）-10,9-氧杂苯并菲（8）。使用1和Li [C（SiMe 3）3 ]或Na [Si t Bu 3 ]作为反应物，有选择地获得9-Trisyl-（9）和9-supersilyl-10,9-oxaboraphenanthrene（10）。化合物4 – 9通过X射线晶体学表征。嵌入PMMA的5
• Unlocking Heteroaromatic Ring Systems through Chalcogen Insertion into Boroles
  作者：Tobias Bischof、Nele Wieprecht、Sonja Fuchs、Lukas Endres、Ivo Krummenacher、Maximilian Michel、Cornelius Mihm、Holger Braunschweig、Maik Finze

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03403

  日期：2023.12.25

  In this work, we report the reactivity of various annulated borole derivatives toward chalcogen (O, S, and Se) insertion. Among a series of 9-borafluorenes with different boron substituents (Ph, Br, or o-carboranyl) and a mixed thiophene-benzene-fused derivative, only the 9-o-carboranyl-substituted 9-borafluorene yielded the complete set of chalcogen-containing heteroarenes, including the first 1,2-selenaborinine

  在这项工作中，我们报告了各种环状硼杂环衍生物对硫族元素（O、S 和 Se）插入的反应性。在一系列具有不同硼取代基（Ph、Br或邻碳硼烷基）的9-硼芴和混合噻吩-苯稠合衍生物中，只有9-邻碳硼烷基取代的9-硼芴产生了完整的硫属元素集。含有杂芳烃，包括第一个 1,2-selenaborinine 衍生物。为了评估这种菲杂环类似物的芳香性，计算了核无关化学位移 (NICS) 值，并与其较轻的 16 族同系物的值进行比较。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.3.1.6, page 139 - 140
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 269. New heteroaromatic compounds. Part V. Some 9,10-boroxarophenanthrenes
  作者：M. J. S. Dewar、R. Dietz

  DOI：10.1039/jr9600001344

  日期：——
• Aromatic boron-oxygen heterocycles
  作者：M.J.S. Dewar、R. Dietz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99449-3

  日期：1959.1