2-phenyl-3-vinylbenzofuran | 211803-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-vinylbenzofuran
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-phenyl-1-benzofuran；3-ethenyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 211803-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BLDQETSKFASYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium fluoride 、 苯硅烷 、 二甲胺 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  膦催化的化学选择性还原/消除/ Wittig序列合成功能化的3-烯基苯并呋喃

  摘要：

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00737

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Naphthol- or Phenol-Linked 1,6-Enynes Through the Cleavage and Formation of sp²CO Bonds
  作者：Norifumi Sakiyama、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201201186

  日期：2012.6.11

  Put a ring on it: A cationic rhodium(I)/binap complex catalyzes the intramolecular cyclization reactions of naphthol‐ or phenol‐linked 1,6‐enynes to produce vinylnaphtho‐ or vinylbenzofurans and vinylnaphtho‐ or vinylbenzopyrans through the cleavage and formation of sp2 CO bonds. Mechanistic studies imply that the present cyclization reactions proceed through β‐oxygen elimination from cationic rhodacycle

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。