8-(noradamantan-3-yl)-3-propylxanthine | 136199-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(noradamantan-3-yl)-3-propylxanthine
• 英文别名: 8-(Hexahydro-2,5-methano-pentalen-3a-yl)-3-propyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；3-propyl-8-(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 136199-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: LELMKSWOCBJCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(noradamantan-3-yl)-3-propylxanthine 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-<(1-ethyl-2-hydroxyethyl)amino>-8-(3-noradamantyl)-3-propyl-7H-purin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  腺苷A1拮抗剂。3.针对东pol碱或N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷引起的认知障碍改善的构效关系。

  摘要：

  在啮齿动物中研究了各种腺苷A1和A2拮抗剂对N6-（（R）-苯基异丙基）腺苷（R-PIA）-和东pol碱诱导的健忘症的作用，以阐明腺苷受体在学习和记忆中的作用。一些选择性腺苷A1拮抗剂在几种剂量下均表现出抗记忆删除功能，在这些剂量下它们不会诱导自发运动的增加。这些结果表明，在学习和记忆中，A1受体的阻断比A2受体的阻断更为重要。在两个健忘症模型中对腺苷A1拮抗剂的构效关系的详细研究表明，存在三种类型的腺苷A1拮抗剂：（A）化合物3-5（8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤）改善了两个模型中缩短的潜伏期。（B）化合物7-11（8-取代的1，3-二烷基黄嘌呤）和19-21（咪唑并[2,1-i]嘌呤-5（4H）-一衍生物）改善了（R）-PIA引起的健忘症模型中潜伏期的缩短，但在东pol碱引起的健忘症中却没有改善。模型。（C）在东-16碱模型中化合物14-16改善了缩短的潜伏期，但在（R）-PIA模型中

  DOI：

  10.1021/jm00069a009
• 作为产物：
  描述：

  3-降金刚烷碳酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-(noradamantan-3-yl)-3-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-Polycycloalkyl-1,3-dipropylxanthines as potent and selective antagonists for A1-adenosine receptors

  摘要：

  With the aim of characterizing the hydrophobic interactions between xanthines and the A1 receptor site, 1,3-dipropyl-8-substituted xanthines were synthesized. Introduction of a quaternary carbon and the conformationally restricted cyclopentyl moiety into the 8-position of xanthines enhanced the adenosine A1 antagonism. 1,3-Dipropyl-8-(3-noradamantyl)xanthine (42) was identified to be a selective and the most potent A1 receptor antagonist reported to date. Under our structure-activity relationship, the 8-substituent of xanthine antagonists and the N6-substituent of adenosine agonists appears to bind to the same region of the A1 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00083a018

文献信息

• Xanthine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05290782A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: ##STR1## wherein each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents oxygen or sulfur; and Q represents; ##STR2## where ----- represents a single bond or a double bond; Y represents a single bond or alkylene, n represents 0 or 1, each of W.sup.1 and W.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl or amino, Z represents --CH.sub.2 -, --O--, --S-- or --NH--; represents ##STR3## each of R.sup.1 and R.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, allyl or propargyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl, and when Q represents the groups other than ##STR4## each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently represents hydrogen or lower alkyl; provided that when Q is ##STR5## then R.sup.1 R.sup.2 and R.sup.3 are not simultaneously methyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof have a diuretic effect, a renal-protecting effect and a bronchodilatory effect.

  以下是由以下公式表示的新型黄嘌呤化合物：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2各自独立地表示氧或硫; Q代表; ##STR2## 其中-----表示单键或双键; Y表示单键或烷基，n表示0或1，W.sup.1和W.sup.2各自独立地表示氢，低烷基或氨基，Z表示--CH.sub.2-，--O--，--S--或--NH--;表示##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢，低烷基，烯丙基或丙炔基; R.sup.3表示氢或低烷基，当Q表示除##STR4##以外的基团时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示氢或低烷基; 前提是当Q为##STR5##时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不能同时为甲基; 以及其药学上可接受的盐具有利尿作用，肾保护作用和支气管扩张作用。
• Xanthine compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0415456A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: wherein each of R¹, R² and R³ independently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of X¹ and X² independently represents an oxygen or sulfur atom; represents a single bond or a double bond; Y represents a single bond or an alkylene group, n represents 0 or 1, each of W¹ and W² independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl or amino group, Z represents -CH₂-, -O-, -S- or -NH-residues; provided that when Q is then R¹, R² and R³ are not simultaneously methyl; and physiologically acceptable salts thereof have a diuretic effect, a renal-protecting effect and/or a bronchodilatory effect. The compounds are useful as a diuretic, a renal-­protecting agent and /or bronchodilator.

  由下式代表的新型黄嘌呤化合物： 其中 R¹、R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或低级烷基； X¹和X²各自独立地代表氧原子或硫原子； 代表单键或双键； Y代表单键或亚烷基，n代表0或1，W¹和W²各自独立地代表氢原子、低级烷基或氨基，Z代表-CH₂-、-O-、-S-或-NH-残基；条件是当Q是 则 R¹、R² 和 R³ 不同时为甲基；其生理上可接受的盐类具有利尿作用、肾保护作用和/或支气管扩张作用。 这些化合物可用作利尿剂、肾保护剂和/或支气管扩张剂。
• US5290782A
  申请人：——

  公开号：US5290782A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5525607A
  申请人：——

  公开号：US5525607A

  公开（公告）日：1996-06-11