tert-butyl N-(2-amino-5-chlorophenyl)carbamate | 954238-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-amino-5-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5-chlorophenylcarbamate；(2-amino-5-chlorophenyl)carbamate tert-butyl ester；(2-Amino-5-chloro-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 954238-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: NMAXYAHHCCNXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-amino-5-chlorophenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-benzyl-5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-5-chloro-2-nitroaniline 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到tert-butyl N-(2-amino-5-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现选择性Aurora A激酶抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报告发现了Aurora A选择性抑制剂的发现，Aurora A是细胞分裂和潜在抗癌靶标的关键调节剂。我们使用原子类别扩展配体重叠评分（xLOS），这是我们小组最近开发的一种基于3D配体的虚拟筛选方法，用于选择437种参考激酶抑制剂的形状和药效基团类似物。生化筛选发现了两个激酶抑制剂系列中空前的支架抑制剂系列。其中一种已通过基于结构的设计成功优化为有效的Aurora A抑制剂（IC 50= 2 nM），对Aurora激酶具有非常高的激酶组选择性。该抑制剂将Aurora A锁定为非活性构象，并破坏与其激活蛋白TPX2的结合，从而削弱Aurora A在有丝分裂纺锤体上的定位并诱导细胞分裂缺陷。该表型可以通过抗抑制剂的Aurora A突变体挽救。此外，该抑制剂在细胞中不诱导Aurora B特异性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00709

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE-DÉSACÉTYLASES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014018979A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or prodrug thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, W1, W2, W3, and W4 are as described. The present invention relates generally to inhibitors of histone deacetylase and to methods of making and using them. In one aspect, the invention relates to selective HDAC3 inhibitors useful for protecting β-cells and improving insulin resistence. The selective HDAC3 inhibitors are also useful for promoting cognitive function and enhancing learning and memory formation. Compounds of the invention are useful for treating, alleviating, and/or preventing various conditions, including for example, a metabolic disorder such as type 1 or type 2 diabetes, dyslipidemias, lipodystrophies, liver disease associated with metabolic syndrome, polycystic ovarian syndrome, or obesity; inflammatory disease; neurological disorder; a memory or cognitive function disorder/impairment; an extinction learning disorder; fungal disease or infection; viral disease or infection such as HIV; hematological disease; liver disease; lysosomal storage disease; or neoplastic disease in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，其中X1、X2、X3、X4、X5、W1、W2、W3和W4如所述。本发明一般涉及组织脱乙酰化酶抑制剂以及制备和使用它们的方法。在一个方面，该发明涉及选择性HDAC3抑制剂，可用于保护β细胞并改善胰岛素抵抗。选择性HDAC3抑制剂还可用于促进认知功能，增强学习和记忆形成。本发明的化合物可用于治疗、缓解和/或预防各种疾病，例如代谢紊乱，如1型或2型糖尿病、血脂异常、脂肪萎缩、与代谢综合征相关的肝病、多囊卵巢综合征或肥胖症；炎症性疾病；神经系统疾病；记忆或认知功能障碍；消除学习障碍；真菌疾病或感染；病毒性疾病或感染，如艾滋病病毒；血液病；肝病；溶酶体贮积病；或人类或动物的肿瘤性疾病。
• 一种HDAC抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN111116469A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于药物技术领域，具体涉及一种HDAC抑制剂、制备方法、药物组合物及其用途。所述化合物是具有式I的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、同位素化合物。本发明的上述化合物能够作为药物组合物的主要成分，通过抑制HDAC活性达到治疗肿瘤的目的，可以通过向需要此种治疗或预防的患者给予治疗有效量的一种或则多种本发明化合物或其药用盐、立体异构体或互变异构体达到治疗的目的。式I的结构为：
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：The General Hospital Corporation d/b/a Massachusetts General Hospital

  公开号：US20150191427A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or prodrug thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , W 1 , W 2 , W 3 , and W 4 are as described. The present invention relates generally to inhibitors of histone deacetylase and to methods of making and using them. In one aspect, the invention relates to selective HDAC3 inhibitors useful for protecting β-cells and improving insulin resistance. The selective HDAC3 inhibitors are also useful for promoting cognitive function and enhancing learning and memory formation. Compounds of the invention are useful for treating, alleviating, and/or preventing various conditions, including for example, a metabolic disorder such as type 1 or type 2 diabetes, dyslipidemias, lipodystrophies, liver disease associated with metabolic syndrome, polycystic ovarian syndrome, or obesity; inflammatory disease; neurological disorder; a memory or cognitive function disorder/impairment; an extinction learning disorder; fungal disease or infection; viral disease or infection such as HIV; hematological disease; liver disease; lysosomal storage disease; or neoplastic disease in humans or animals.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物或前药，其中X1、X2、X3、X4、X5、W1、W2、W3和W4如所述。本发明通常涉及组织脱乙酰化酶抑制剂及其制备和使用方法。在一个方面，本发明涉及选择性HDAC3抑制剂，用于保护β细胞和改善胰岛素抵抗力。选择性HDAC3抑制剂还有助于促进认知功能和增强学习和记忆形成。本发明的化合物可用于治疗、缓解和/或预防各种疾病，包括代谢紊乱，例如1型或2型糖尿病、脂质代谢异常、脂肪萎缩症、代谢综合征相关的肝病、多囊卵巢综合征或肥胖症；炎症性疾病；神经系统疾病；记忆或认知功能障碍；灭绝学习障碍；真菌疾病或感染；病毒性疾病或感染，如HIV；血液学疾病；肝脏疾病；溶酶体贮积病；或动物中的肿瘤性疾病。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US11377423B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or prodrug thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, W1, W2, W3, and W4 are as described herein. The present invention relates generally to inhibitors of histone deacetylase and to methods of making and using them. In one aspect, the invention relates to selective HDAC3 inhibitors useful for protecting β-cells and improving insulin resistance. The selective HDAC3 inhibitors are also useful for promoting cognitive function and enhancing learning and memory formation. Compounds of the invention are useful for treating, alleviating, and/or preventing various conditions, including for example, a metabolic disorder such as type 1 or type 2 diabetes, dyslipidemias, lipodystrophies, liver disease associated with metabolic syndrome, polycystic ovarian syndrome, or obesity; inflammatory disease; neurological disorder; a memory or cognitive function disorder/impairment; an extinction learning disorder; fungal disease or infection; viral disease or infection such as HIV; hematological disease; liver disease; lysosomal storage disease; or neoplastic disease in humans or animals.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐、水合物、溶液或原药，其中 X1、X2、X3、X4、X5、W1、W2、W3 和 W4 如本文所述。本发明一般涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制造和使用方法。一方面，本发明涉及用于保护β细胞和改善胰岛素抵抗的选择性HDAC3抑制剂。选择性 HDAC3 抑制剂还有助于促进认知功能，增强学习和记忆的形成。本发明的化合物可用于治疗、缓解和/或预防各种疾病，例如包括代谢紊乱，如 1 型或 2 型糖尿病、血脂异常、脂肪变性、与代谢综合征相关的肝病、多囊卵巢综合征或肥胖症；炎症性疾病；神经系统疾病；记忆或认知功能障碍/受损；绝迹学习障碍；真菌疾病或感染；病毒性疾病或感染，如艾滋病毒；血液病；肝病；溶酶体贮存疾病；或人类或动物的肿瘤性疾病。
• US9790184B2
  申请人：——

  公开号：US9790184B2

  公开（公告）日：2017-10-17