4,5,9,10-tetrabromo-1,3,6,8-tetraazapyrene | 1384981-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,5,9,10-tetrabromo-1,3,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 4,5,9,10-tetraphenylthiotetraazapyrene；2,3,9,10-Tetrabromo-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene
• CAS: 1384981-81-0
• 化学式: C₁₂H₂Br₄N₄
• 分子量: 521.791
• InChiKey: CNXBXWPKBKFIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrabromo-1,3,6,8-tetraazapyrene 、 4-氰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到4,5,9,10-tetrakis(4-cyanophenyl)-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四氮杂py烯：合成，固态结构和作为氧化还原活性材料的性质

  摘要：

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo300894p
• 作为产物：
  描述：

  pyrimido[4,5,6-gh]perimidine 在 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 以87%的产率得到4,5,9,10-tetrabromo-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,8-四氮杂py烯：合成，固态结构和作为氧化还原活性材料的性质

  摘要：

  通过将1,4,5,8-四硝基萘还原为其相应的锡盐（I），并使之与全氟烷基或芳基酸酐反应，可以合成一系列新的四氮杂yr（TAPy）衍生物。所得的2,7-二取代的TAPy分子和已知的母体化合物1,3,6,8-四氮杂ap（II）已通过核心氯化和溴化进一步衍生化。溴化化合物用作与电子贫化的芳基硼酸进行铃木交叉偶联反应的起始原料。单晶X射线分析确定了某些TAPy化合物的多态性。所有新TAPy的基态几何使用DFT方法[B3PW91 / 6-31 g（d，p）和B3PW91 / 6-311 + g（d，p）]对衍生物进行建模，特别是关注最低空分子轨道（LUMO）和电子的能量。分子的亲和力（EA）。计算结果通过循环伏安法实验性证实，以分别评估2位和7位和核心位置的取代效果，并给出LUMO能级范围为-3.57至-4.14 eV。用其中的几种四氮杂several烯制造有机场效应晶体管（OFET）确立了其作为有机n型半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo300894p

文献信息

• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL FOR POWER STORAGE DEVICE, AND POWER STORAGE DEVICE
  申请人：PANASONIC CORPORATION

  公开号：US20150295244A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  An electrode active material for an electricity storage device disclosed in this application includes a heteroaromatic compound including two or more carbonyl groups and containing two or more nitrogen atoms, and carbon atoms of the two or more carbonyl groups and the two or more nitrogen atoms are included in a framework of the heteroaromatic compound.

  本申请公开的一种用于电力存储设备的电极活性材料包括一种含有两个或两个以上羰基和两个或两个以上氮原子的杂芳化合物，其中这两个或两个以上羰基和两个或两个以上氮原子的碳原子包含在该杂芳化合物的框架中。
• Tetraazapyrene compounds and their use as n-type semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2489668A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  1. A tetraazapyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2 R3, R4, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 alkoxy group, a C1-30 alkylthio group, a C6-14 aryl group, a C6-14 aryloxy group, a C6-14 arylthio group, a C7-20 arylalkyl group, Cl and Br, R5, R6, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, - NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4 is a C6-14 aryloxy, a C6-14 arylthio group, Cl or Br.

  公式（I）的四氮杂蒽化合物，其中： R1、R2、R3、R4在每次出现时，都是独立选择自H、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C1-30烷硫基、C6-14芳基、C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、C7-20芳基烷基、Cl和Br的基团； R5、R6在每次出现时，都是独立选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基和C7-20芳基烷基的基团，其中芳基和芳基烷基可选择性地用一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代，但至少有一个R1、R2、R3、R4是C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、Cl或Br。
• [EN] TETRAAZAPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] TÉTRAZAAPYRÈNES ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012110970A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Provided are tetraazapyrene compounds of formula (I) and their use as n-type semiconductors. In formula (I), R1, R2, R3, R4, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 alkoxy group, a C1-30 alkylthio group, a C6-14 aryl group, a C6-14 aryloxy group, a C6-14 arylthio group, a C7-20 arylalkyl group, CI and Br; R5, R6, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a Cy1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4 is a C6-14 aryloxy, a C6-14 arylthio Igroup, CI or Br. (I).

  提供了式(I)的四氮杂蒽化合物及其用作n型半导体的用途。在式(I)中，R1、R2、R3、R4在每次出现时，独立地选自氢、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C1-30烷硫基、C6-14芳基、C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、C7-20芳基烷基、氯和溴；R5、R6在每次出现时，独立地选自氢、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤代、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基替代，但至少有一个R1、R2、R3、R4是C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、氯或溴。(I)。
• TETRAAZAPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20130324723A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided are tetraazapyrene compounds of formula (I) and their use as n-type semiconductors. In formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , at each occurrence, independently are selected from H, a C 1-30 alkyl group, a C 1-30 alkoxy group, a C 1-30 alkylthio group, a C 6-14 aryl group, a C 6-14 aryloxy group, a C 6-14 arylthio group, a C 7-20 arylalkyl group, CI and Br; R 5 , R 6 , at each occurrence, independently are selected from H, a C 1-30 alkyl group, a Cy 1-30 haloalkyl group, a C 6-14 aryl group and a C 7-20 arylalkyl group, wherein aryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C 1-4 haloalkyl, —CN, —NO 2 , —CHO, —COOH, —CONH 2 , —CO(C 1-14 alkyl), —COO(C 1-14 alkyl), CONHC(C 1-14 alkyl) and —CON(C 1-14 alkyl) 2 groups, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is a C 6-14 aryloxy, a C 6-14 arylthio I group, CI or Br. (I).

  提供的是式(I)的四氮杂芘化合物及其作为n型半导体的用途。在式(I)中，每次出现的R1、R2、R3、R4独立地选自H、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C1-30烷硫基、C6-14芳基、C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、C7-20芳基烷基、CI和Br；每次出现的R5、R6独立地选自H、C1-30烷基、Cy1-30卤代烷基、C6-14芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、—CN、—NO2、—CHO、—COOH、—CONH2、—CO（C1-14烷基）、—COO（C1-14烷基）、CONHC（C1-14烷基）和—CON（C1-14烷基）2基取代，但至少有一个R1、R2、R3、R4是C6-14芳氧基、C6-14芳硫基、CI或Br。(I)。
• Effect of <i>tert</i>-butyl groups on electronic communication between redox units in tetrathiafulvalene-tetraazapyrene triads
  作者：Ping Zhou、Ulrich Aschauer、Silvio Decurtins、Thomas Feurer、Robert Häner、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/d1cc05671a

  日期：——

  The electronic effect of tert-butyl groups on intramolecular through-bond interactions between redox units in tetrathiafulvalene-tetraazapyrene (TAP) triads is investigated. The insertion of tert-butyl groups raises the TAP-localised LUMO level by 0.21 eV, in fairly good agreement with 0.17 eV determined by DFT calculations.

  研究了叔丁基对四硫富瓦烯-四氮杂芘 (TAP) 三联体中氧化还原单元之间的分子内通键相互作用的电子效应。叔丁基的插入将 TAP 局部化的 LUMO 能级提高了 0.21 eV，与 DFT 计算确定的 0.17 eV 相当吻合。