2,3,4,5-四氟-6-碘苯甲酸 | 110625-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四氟-6-碘苯甲酸
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-iodobenzoic acid
• CAS: 110625-15-5
• 化学式: C₇HF₄IO₂
• 分子量: 319.982
• InChiKey: XICQUVTZFSOOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  283.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟-6-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由氢键和卤素键供体组组成的阴离子受体：通过不同非共价相互作用的组合调节选择性

  摘要：

  介绍了一系列基于尿素的阴离子受体的研究，这些受体旨在通过氢和卤素键的组合探测阴离子识别的潜力。质子和氟 NMR 光谱表明这两种相互作用协同作用以实现某些阴离子的结合，这一结论得到了计算研究的支持。用氟（不参与卤素键合）替换提供卤素键的碘取代基，可以估计这种相互作用对阴离子结合自由能的贡献。还讨论了使用全氟芳烃功能化尿素作为对照受体引起的阴离子和缺电子芳烃之间有吸引力的接触的证据。卤素键自由能贡献的大小取决于连接氢键和卤素键供体基团的几何特征以及结合阴离子的特性。结果被解释为与卤素键相互作用的基本特征有关，包括其方向性和卤化物对氧阴离子的不寻常偏好。两种不同的非共价相互作用之间的合作导致对受体选择性的异常影响，这是卤素和氢键供体基团与阴离子相互作用的根本差异的结果。包括它的方向性和对卤化物的不同寻常的偏爱，而不是氧阴离子。两种不同的非共价相互作用之间的合作导致对受体选择性的异常影响，这是卤素

  DOI：

  10.1021/ja202096f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium triiodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到2,3,4,5-四氟-6-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of phenylene-and polyphenylene-mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82072-1

文献信息

• A Tridentate Halogen-Bonding Receptor for Tight Binding of Halide Anions
  作者：Mohammed G. Sarwar、Bojan Dragisic、Sandeep Sagoo、Mark S. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200906488

  日期：2010.2.22

  electron‐deficient iodoaryl groups form the basis for the first anion receptor (see structure; white H, gray C, red O, blue F, purple I, green Cl) that employs the halogen‐bonding interaction alone to achieve high‐affinity molecular recognition in dilute solution. The anion selectivity of this tridentate host differs from those of similar receptors based on hydrogen bonding.

  它位于I中：三个适当取向的电子不足的碘代芳基基团是采用阴离子的第一个阴离子受体（见结构；白色H，灰色C，红色O，蓝色F，紫色I，绿色Cl）的基础。单独的卤素键相互作用可在稀溶液中实现高亲和力的分子识别。该三齿主体的阴离子选择性与基于氢键的类似受体的阴离子选择性不同。
• A chiral organic base catalyst with halogen-bonding-donor functionality: asymmetric Mannich reactions of malononitrile with <i>N</i>-Boc aldimines and ketimines
  作者：Satoru Kuwano、Takumi Suzuki、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/c8cc00865e

  日期：——

  A chiral organic base catalyst with halogen-bonding-donor functionality has been developed. This quinidine-derived acid/base catalyst smoothly promoted the asymmetric Mannich reaction of malononitrile and various N-Boc imines with up to 98% ee. The cooperative interaction with both substrates was responsible for the high activity that allowed a reduction of the catalyst amount to 0.5 mol%.

  已经开发了具有卤素键合给体官能度的手性有机碱催化剂。这种由奎尼丁衍生的酸/碱催化剂顺利地促进了丙二腈和各种N- Boc亚胺的不对称曼尼希反应，ee高达98％。与两种底物的协同相互作用是高活性的原因，该高活性使催化剂的量减少到0.5mol％。
• Synthesis of Quinoline-Based Anion Receptors and Preliminary Anion Binding Studies with Selected Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Zhanhu Sun、Fangfang Pan、Michel Waringo

  DOI：10.1055/s-0034-1379605

  日期：——

  Abstract Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the crystal structure of an indole derivative was obtained. Selected receptors were tested for the recognition of halide anions in solution and showed some selectivity of chloride over bromide and iodide. Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the

  摘要 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。
• Halogen Bonding between Anions and Iodoperfluoroorganics: Solution-Phase Thermodynamics and Multidentate-Receptor Design
  作者：Mohammed G. Sarwar、Bojan Dragisić、Elena Dimitrijević、Mark S. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201202689

  日期：2013.2.4

  interactions of iodoperfluoroarenes and ‐alkanes with anions in organic solvent were studied. The data indicates that favorable halogen‐bonding interactions exist between halide anions and the monodentate model compounds C6F5I and C8F17I. These data served as a basis for the development of preorganized multidentate receptors capable of high‐affinity anion recognition. Several new receptor architectures were

  研究了碘代氟代芳烃和烷烃与阴离子在有机溶剂中的相互作用。数据表明卤化物阴离子与单齿模型化合物C 6 F 5 I和C 8 F 17之间存在有利的卤素键相互作用I.这些数据为开发能够进行高亲和力阴离子识别的预组织多齿受体奠定了基础。准备了几种新的受体结构，并对初步通讯中描述的多齿碘全氟苯甲酸酯的设计进行了更详细的评估。计算被用来更好地解释这些研究中产生的构效关系。阴离子结合的热力学（通过van't Hoff分析）和溶剂效应的研究揭示了这些卤素键相互作用的细节。
• Halogen-bonding for visual chloride ion sensing: a case study using supramolecular poly(aryl ether) dendritic organogel systems
  作者：Zhi-Xiong Liu、Yihua Sun、Yu Feng、Hui Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c5cc09082b

  日期：——

  A convenient and straightforward method for the visual recognition of chloride ion has been established through a chloride-responsive dendritic organogel.

  通过氯离子响应性树状有机凝胶，建立了一种方便直接的氯离子视觉识别方法。