4-甲基-N-(萘-1-基氨基甲酰基)苯磺酰胺 | 101731-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-N-(萘-1-基氨基甲酰基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(naphth-1-yl)-3-(4-methylbenzenesulfonyl)urea；1-p-Toluolsulfonyl-3-α-naphthylharnstoff；N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(1-naphthyl)urea；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 101731-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: AGGHKNUIVOFYMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(萘-1-基氨基甲酰基)苯磺酰胺 、 N-tosylaziridinofullerene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以49%的产率得到1,2-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-N’-(1-naphthyl)imidazolidino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed Reaction of Aziridinofullerene with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones

  摘要：

  The Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with various ureas allows the easy preparation of fulleroimidazolidinones with a high tolerance for functional groups. Alkyl-substituted ureas show better reactivity than aryl-substituted ureas.

  DOI：

  10.1021/jo5022772
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-甲基-N-(萘-1-基氨基甲酰基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  产品衍生的双金属钯络合物催化磺酰叠氮化物的直接羰基化

  摘要：

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201600887

文献信息

• Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships
  作者：J. Jeffry Howbert、C. Sue Grossman、Thomas A. Crowell、Brent J. Rieder、Richard W. Harper、Kenneth E. Kramer、Eddie V. Tao、James Aikins、Gerald A. Poore

  DOI：10.1021/jm00171a013

  日期：1990.9

  A series of diarylsulfonylureas with exceptionally broad-spectrum activity against syngeneic rodent solid tumors in vivo is described. Their discovery resulted from a program dedicated to in vivo screening for novel oncolytics in solid tumor models, rather than traditional ascites leukemia models. The structures, oral efficacy, side-effect profile, and mechanism of action of these sulfonylureas appear to be distinct from previously known classes of oncolytics. An extensive series of analogues was prepared to probe structure-activity relationships (SAR), with particular focus on the substituent patterns of each aryl domain. Quantitative analysis of these substituent SARs, using the method of cluster significance analysis, showed the lipophilicity of the substituents to be the dominant determinant of activity. One compound from the series, LY186641 (104, sulofenur), has progressed to Phase I clinical trials as an antitumor drug.
• Thermosensitive recording material
  申请人：OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP0604832B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• HOWBERT, J. JEFFRY;GROSSMAN, C. SUE;CROWELL, THOMAS A.;RIEDER, BRENT J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2393-2407
  作者：HOWBERT, J. JEFFRY、GROSSMAN, C. SUE、CROWELL, THOMAS A.、RIEDER, BRENT J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Jujo Thermal Oy

  公开号：EP1448397B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US5246906A
  申请人：——

  公开号：US5246906A

  公开（公告）日：1993-09-21