4-甲基-N-(萘-1-羰基)-苯磺酰胺 | 81589-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-N-(萘-1-羰基)-苯磺酰胺
• 英文名称: N-tosyl-1-naphthamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(naphthalene-1-carbonyl)-benzenesulfonamide；N-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 81589-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: YCZRSBKBLHECLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(萘-1-羰基)-苯磺酰胺 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-tosyl-1-naphthimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基胺和芳基碘化物的环化反应合成2-咪唑啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的2，3-烯丙基胺与芳基碘化物合成多取代的2-咪唑啉衍生物的有效方法。这种简单的多米诺骨牌工艺可以在一个合成操作中形成新的碳-碳和碳-氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610742
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-甲基-N-(萘-1-羰基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines
  作者：Hiroki Miura、Yuriko Kimura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201801755

  日期：2019.5.8

  Straightforward Route! [RuCl2(p‐cymene)]2 promoted amide‐directed hydroarylation of aldimines in the presence of a catalytic amount of base gives the corresponding isoindolinone derivatives. A variety of amides and saldimines participated in the present Ru‐catalyzed reaction to furnish the corresponding isoindolinones in moderate to high yield. A variety of amides and aldimines participated in the

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。
• Practical copper(i)-catalysed amidation of aldehydes
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Stefani Tania、Paul C. Taylor、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/b918588g

  日期：——

  The direct synthesis of amides by insertion into the C-H bond of aldehydes is shown to be a practical procedure through application of cheap, readily available catalysts generated in situ from copper(i) halides and pyridine.

  通过插入廉价的，容易获得的由卤化铜（i）和吡啶原位生成的催化剂，表明通过插入醛的CH键直接合成酰胺是一种实用的方法。
• Efficient synthesis of carbon-11 labelled acylsulfonamides using [¹¹C]CO carbonylation chemistry
  作者：Berend van der Wildt、Bin Shen、Frederick T. Chin

  DOI：10.1039/c8cc09661a

  日期：——

  Herein, a novel method for carbon-11 labeling of acyl sulfonamides by a one-step insertive [11C]CO carbonylative cross-coupling reaction between aryl halides and sulfonamides is presented. Various model compounds as well as drug molecules LY573636 (tasisulam) and ABT-199 were obtained in excellent yields. This method provides a valuable and widely applicable contribution to the continuously expanding

  在此，提出了一种通过芳基卤化物和磺酰胺之间的一步式插入式[ 11 C] CO羰基交叉偶联反应对酰基磺酰胺进行碳11标记的新方法。以优异的产率获得了各种模型化合物以及药物分子LY573636（tasisulam）和ABT-199。这种方法为不断扩展的PET研究用放射化学工具箱提供了宝贵且广泛适用的贡献。
• Iron-Catalyzed Nitrene Insertion Reaction for Facile Construction of Amide Compounds
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Yungen Liu、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260531

  日期：2011.5

  from aldehydes by an iron-catalyzed nitrene insertion reaction has been developed. Both aryl and aliphatic aldehydes can directly afford the corresponding amides with an iron(II)-terpyridine (tpy) complex formed in situ as catalyst, and PhI=NTs as nitrogen source under mild reaction conditions. An ESI-MS study revealed the formation of [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ as a reaction intermediate.

  已经开发了一种通过铁催化的氮烯插入反应从醛构建酰胺化合物的简便方法。在温和的反应条件下，芳基和脂肪醛都可以直接得到相应的酰胺，以原位形成的铁（II）-三联吡啶（tpy）配合物作为催化剂，PhI=NTs作为氮源。ESI-MS 研究揭示了 [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ 作为反应中间体的形成。