8-ethyl-5,8-dihydro-2-(4-hydroxypiperidino)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid | 51940-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-ethyl-5,8-dihydro-2-(4-hydroxypiperidino)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 8-ethyl-2-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；2-(4'-hydroxy-piperidino)-5-oxo-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid；8-Ethyl-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 51940-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: FWCCWSZSXBAXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 2-Methylmercapto-5-oxo-8-ethyl-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)-pyrimidine-6-carboxylic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到8-ethyl-5,8-dihydro-2-(4-hydroxypiperidino)-5-oxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶抗菌剂。IV。吡mid酸代谢产物的合成。

  摘要：

  为了确认抗菌剂吡罗米地酸（8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代-2-(1-吡咯烷基)吡啶并[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸）的结构，合成了其三种代谢物，即2-(3-羟基-1-吡咯烷基)-(4)、2-(2-羟基-1-吡咯烷基)-(8)和 2-(3-羧丙基氨基)-8-乙基-5，8-二氢-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸 (13)。根据化合物 4、8 和 13 的红外光谱、紫外光谱、质谱和核磁共振光谱，确定其代谢物分别为 A、B 和 I。制备了 8-乙基-5，8-二氢-2-（3-和 4-羟基哌啶基）-5-氧代吡啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸（6a 和 6b）以及 4 的 O-甲酰基（5a）、-乙酰基（5b）、-苯甲酰基（5c）和-甲磺酰基（5d）衍生物，并进行了抗菌活性测试。在本文讨论的化合物中，4 的活性最高，尤其是对革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2531

文献信息

• 8-Alkyl-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acids and
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US03950338A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Valuable antibacterial 8-alkyl-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acids, some of which are new compounds, are made from corresponding pyrimidines by a process involving condensation with an amino-ester, cyclization, halogenation, dehydrohalogenation, and saponification.

  宝贵的抗菌性8-烷基-5-氧基-5,8-二氢吡啶(2,3-d)嘧啶-6-羧酸，其中一些是新化合物，通过涉及与氨基酯的缩合、环化、卤代、脱卤和皂化的过程从相应的嘧啶制备而成。
• MATSUMOTO JUN-ICHI; MINAMIDA AKIRA; KIMORA YOSHITAKA; MINAMI SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2531-2536
  作者：MATSUMOTO JUN-ICHI、 MINAMIDA AKIRA、 KIMORA YOSHITAKA、 MINAMI SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• US3950338A
  申请人：——

  公开号：US3950338A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4034094A
  申请人：——

  公开号：US4034094A

  公开（公告）日：1977-07-05
• US4129737A
  申请人：——

  公开号：US4129737A

  公开（公告）日：1978-12-12