3'-dodecyl-2,2':5',2"-terthiophene | 134682-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-dodecyl-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: 3'-Dodecyl-[2,2':5',2'']-terthiophene；3'-Dodecyl-2,2':5'2"-terthiophene；3-dodecyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 134682-63-6
• 化学式: C₂₄H₃₂S₃
• 分子量: 416.716
• InChiKey: ALAWLNQNICRFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-dodecyl-2,2':5',2"-terthiophene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(Dimethylamino)-1-[5-[5-[5-[3-(dimethylamino)propanoyl]thiophen-2-yl]-4-dodecylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  替换 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''': 5''' '',2'''''':5'''''',2''''''':5''''''',2'''''''':5'' '''''',2''''''''':5''''''''',2''''''''''- undecithiophenes, 表征最长的低聚噻吩

  摘要：

  标题组合。我 (n = 3, 11) 是准备好的。利用 Stetter 反应，然后用 Lawesson 试剂闭环。光学研究和条件。掺杂的 I 与一系列不同大小的低聚噻吩的数据表明，在 11 个噻吩环的链长处，其性质与聚噻吩的性质非常相似。因此，分钟。聚噻吩中的有效共轭长度建议约为。11个噻吩单位。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1021/ja00015a067
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-dodecyl-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of alkyl oligothiophenes—the first isomerically pure dialkylsexithiophene

  摘要：

  Regioselective bromination of alkylated bi- and ter-thiophenes affords key building blocks for the synthesis of higher, isomerically pure alkyl oligothiophenes. For all new compounds, unequivocal structural assignment is based on a detailed analysis of the fully coupled C-13, H-1 NMR spectra.

  DOI：

  10.1039/p29930000489

文献信息

• Photoinduced Energy and Electron Transfer in Fullerene−Oligothiophene−Fullerene Triads
  作者：Paul A. van Hal、Joop Knol、Bea M. W. Langeveld-Voss、Stefan C. J. Meskers、J. C. Hummelen、René A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jp0012597

  日期：2000.6.1

  electron-transfer reaction for n = 6 and 9, but not for n = 3. The lifetime of the charge-separated state in the film is on the order of milliseconds. Photoexcitation of the oligothiophene moiety of the C60−nT−C60 triads, dissolved in an apolar solvent, results in a singlet energy-transfer reaction to the fullerene moiety with rates varying between 1012 and 1013 s-1. In more polar solvents, an intramolecular photoinduced

  合成了一系列具有 n = 3、6 或 9 个噻吩单元的富勒烯-低聚噻吩-富勒烯 (C60-nT-C60) 三元组，并利用溶液和固体中的光诱导吸收和荧光光谱研究了它们的光物理性质状态为薄膜。将结果与低聚噻吩 (nT) 与 N-甲基富勒吡咯烷 (MP-C60) 的混合物的结果进行比较。薄膜中三元组的光激发导致 n = 6 和 9 的电子转移反应，但对于 n = 3 则没有。薄膜中电荷分离状态的寿命约为毫秒。溶解在非极性溶剂中的 C60-nT-C60 三联体的低聚噻吩部分的光激发导致向富勒烯部分的单线态能量转移反应，速率在 1012 和 1013 s-1 之间变化。在极性更强的溶剂中，
• Bauerle Peter, Pfau Frederike, Schlupp Helge, Wuerthner Frank, Gaudl Kai-+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 3, S 489-494
  作者：Bauerle Peter, Pfau Frederike, Schlupp Helge, Wuerthner Frank, Gaudl Kai-+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterization of alkyl oligothiophenes—the first isomerically pure dialkylsexithiophene
  作者：Peter Bäuerle、Frederike Pfau、Helge Schlupp、Frank Würthner、Kai-Uwe Gaudl、Miguel Balparda Caro、Peter Fischer

  DOI：10.1039/p29930000489

  日期：——

  Regioselective bromination of alkylated bi- and ter-thiophenes affords key building blocks for the synthesis of higher, isomerically pure alkyl oligothiophenes. For all new compounds, unequivocal structural assignment is based on a detailed analysis of the fully coupled C-13, H-1 NMR spectra.
• Substituted 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''': 5''''',2'''''':5'''''',2''''''':5''''''',2'''''''':5'''''''',2''''''''':5''''''''',2''''''''''-undecithiophenes, the longest characterized oligothiophenes
  作者：W. Ten Hoeve、H. Wynberg、E. E. Havinga、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja00015a067

  日期：1991.7

  The title compds. I (n = 3, 11) were prepd. utilizing the Stetter reaction followed by ring closure with Lawesson's reagent. Optical studies and cond. data of doped I together with a series of differently sized oligothiophenes show that at the chain length of 11 thiophene rings the properties closely resemble those of polythiophene. Hence, the min. effective conjugation length in polythiophenes is

  标题组合。我 (n = 3, 11) 是准备好的。利用 Stetter 反应，然后用 Lawesson 试剂闭环。光学研究和条件。掺杂的 I 与一系列不同大小的低聚噻吩的数据表明，在 11 个噻吩环的链长处，其性质与聚噻吩的性质非常相似。因此，分钟。聚噻吩中的有效共轭长度建议约为。11个噻吩单位。[在 SciFinder (R) 上]