4-((4-Hydroxyphenyl)diazenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide | 86427-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-((4-Hydroxyphenyl)diazenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 4-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one;iodide
• CAS: 86427-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₃O*I
• 分子量: 341.151
• InChiKey: ANXVUJWPHHXEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((4-Hydroxyphenyl)diazenyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料和甲氧基染料的研究-16 1：4-（p'-羟基苯基偶氮）吡啶和相关底物的质子化和互变异构平衡的研究

  摘要：

  用分光光度法对标题化合物1和相关底物2-4所经历的蛋白水解平衡进行了研究。化合物1与两个宏观质子化的平衡常数（PK相关联一个1 = 7.73，PK一个1而化合物= 4.65）2，3和4是在每种情况下（单质子化的平衡的pK相关联一个2，= 6.31，pK值一3 = 6.31，pK a 4= 4.53）。化合物2和3表现出与pH相同的光谱行为，这为解释该系列中的平衡提供了线索。进一步考虑可能的蛋白水解和互变异构平衡（方案1-3），可以分配各种微观平衡常数，这是羟苯基偶氮吡啶系列中的第一个实例。结论是互变异构形式在这些系统中并不重要。中性（HA）和两性离子（AH±）形式之间的平衡1主要是对前侧，而4-羟基吡啶和4-吡啶酮之间的平衡有利于大大后者形式。根据结构和电子效应，对各种平衡常数进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91871-x

文献信息

• Photo-driven optical oscillators in the kHz range based on push–pull hydroxyazopyridines
  作者：Jaume Garcia-Amorós、Santi Nonell、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c1cc10302d

  日期：——

  Push–pull azophenols are valuable target molecules for stable photo-driven optical oscillators. Hydroxyazopyridinium methyl iodide salts show oscillation frequencies up to 10 kHz with no signs of fatigue upon continuous work.

  推拉偶氮苯酚是稳定光驱动光振荡器的重要目标分子。羟基氮吡啶甲基碘盐的振荡频率高达 10 kHz，连续工作时不会出现疲劳迹象。
• Optical devices for the detection of cyanide in water based on ethyl(hydroxyethyl)cellulose functionalized with perichromic dyes
  作者：Leandro Guarezi Nandi、Celso Rodrigo Nicoleti、Vanderléia Gava Marini、Ismael Casagrande Bellettini、Silvano Rodrigo Valandro、Carla Cristina Schmitt Cavalheiro、Vanderlei Gageiro Machado

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.11.039

  日期：2017.2

  Films of three polymers, based on ethyl(hydroxyethyl)cellulose functionalized with protonated perichromic dyes, were used for anion sensing. The polymer functionalized with protonated Brooker's merocyanine acts as a chromogenic/fluorogenic system for the selective detection of cyanide in water. An increase of >28 times was verified for the fluorescence lifetime of the sensing units in the polymer in

  基于乙基（羟乙基）纤维素的质子化过色染料功能化的三种聚合物的膜用于阴离子感测。用质子化的布鲁克的花菁官能化的聚合物可作为生色/荧光系统，用于选择性检测水中的氰化物。与水中质子化的布鲁克·部花菁相比，聚合物中传感单元的荧光寿命增加了> 28倍。此外，对于聚合物中的感测单元，pKa值的增加得到了验证。数据表明，烃类聚合物链提供了足够的微环境，以保护传感单元免受大量水的侵害。另一种被亚氨基苯酚官能化的聚合物对氰化物的选择性也很高（检测限= 9.36×10-6molL-1，定量限= 3。12×10-5molL-1）。由于偶氮酚单元的发色单元的pKa值较低，因此用偶氮苯酚单元功能化的聚合物无法检测到氰化物。
• Light-controlled real time information transmitting systems based on nanosecond thermally-isomerising amino-azopyridinium salts
  作者：Jaume Garcia-Amorós、Santi Nonell、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c2cc17782j

  日期：——

  Aminoazopyridines are valuable molecules for stable information transmitting systems as well as for light-controlled optical oscillators. Amino-substituted azopyridinium methyl iodide salts transmit optical information within the time scale of nanoseconds, and moreover, show oscillation frequencies up to 1 MHz at room temperature.

  氨基氮吡啶是稳定信息传输系统和光控光振荡器的重要分子。氨基取代的偶氮吡啶甲基碘盐能在纳秒级的时间尺度内传输光信息，而且在室温下的振荡频率高达 1 兆赫。
• Heteroaromatic Azo-activated Nucleophilic Substitutions. The Reaction of 4-(p-Methoxyphenylazo)pyridinium Methiodide with Piperidine in Dimethyl Sulphoxide
  作者：Ikenna Onyido、Collins I. Ubochi

  DOI：10.3987/r-1987-02-0313

  日期：——
• Onyido, Ikenna; Ubochi, Collins I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 563 - 568
  作者：Onyido, Ikenna、Ubochi, Collins I.

  DOI：——

  日期：——