methyl-d3 4-methylbenzoate | 85279-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-d3 4-methylbenzoate
• CAS: 85279-08-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 153.153
• InChiKey: QSSJZLPUHJDYKF-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 对甲基-N-甲基-N-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到methyl-d3 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 催化 Weinreb 酰胺的化学选择性酯化

  摘要：

   介绍 酰胺键构成了自然界中表达的最普遍的化学官能团。 1 由于氮孤电子对和羰基基序之间的离域（n N →π* C=O 共轭），酰胺表现出较高的热力学稳定性（方案 1 – 路径 1)。 2 这种构成特征——根据化学中的经典范式使酰胺几乎成为惰性底物 3 ——是它们作为强大功能被广泛利用的原因。 4 尽管如此，生物系统中酰胺的化学修饰是在（金属）酶存在的温和条件下发生的。 5 作为一般规则，酰胺上的正式亲核加成/消除序列会产生本质上更具反应性的产物（例如酮），这可能会影响过程的化学选择性。 6 在这种情况下，酰胺的酯化代表了一种有吸引力的转变，因为此类产品可实现广泛的操作组合。 7 在有价值的技术出现之前，能够通过亲电活化对酰胺羰基进行具有挑战性的亲核攻击， 8 采用极端条件对于确保反应性至关重要。 9 Mashima 的出色工作展示了双核锰醇盐络合物在高温（120–175 °C）下催化酯化

  DOI：

  10.1002/adsc.202400008

文献信息

• Efficient and selective palladium-catalyzed direct oxidative esterification of benzylic alcohols under aerobic conditions
  作者：Yongke Hu、Bindong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.025

  日期：2017.12

  A highly efficient palladium-catalyzed approach for the direct oxidative esterification of benzylic alcohols with methanol and long-chain aliphatic alcohols under mild conditions has been achieved. This practical catalyst system exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Catalytic amount of Bi(OTf)3 is used as co-catalyst to improve the activity and selectivity of the reactions

  已经实现了在温和条件下用甲醇和长链脂族醇将苄醇直接氧化酯化的高效钯催化方法。这种实用的催化剂体系具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。催化量的Bi（OTf）3用作助催化剂，以提高反应的活性和选择性。获得了多种酯，产率为43–96％。