7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(6-methylpyridin-2-yl)methanone | 1612888-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(6-methylpyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 7-(6-methylpicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；N-(6-methylpicolinoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；7-Azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl-(6-methylpyridin-2-yl)methanone
• CAS: 1612888-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CSFOAHXEHMWIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(6-methylpyridin-2-yl)methanone 在 N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-hydroxy-2-methylcyclohexyl)-6-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺/镍（II）催化剂，氮丙啶与α-硝基酸酯的对映选择性氧化开环反应

  摘要：

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03346
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 6-甲基-2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(6-methylpyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺/镍（II）催化剂，氮丙啶与α-硝基酸酯的对映选择性氧化开环反应

  摘要：

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03346

文献信息

• 光学活性α−アミノケトン類の製造方法とそれを用いるテトラゾール［１，５−ａ］キノリン化キナアルカロイド触媒
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2018062487A

  公开（公告）日：2018-04-19

  【課題】アジリジン類に対する酸化的不斉開環反応を用いた光学活性なα-アミノケトン類の簡便かつ高エナンチオ選択的合成法を行う不斉触媒を提供し、ニトロ酢酸エステルを酸化剤とした光学活性なα-アミノケトン類の不斉触媒的製造方法を提供する【解決手段】以下の化学式（９）で示される、アジリジンと不斉配位子存在下でα-ニトロ酢酸エステルを不斉開環反応させることによる光学活性なα-アミノケトン類の製造方法である。R1は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、またはアリール基を示す。２つのR1は、これらの同一又は異なる基の組み合わせでよい。Ｒ２は、プロトン、エステル基、スルホニル基、アシル基を示す。PGはピコリノイル基、キナルジノイル基、ベンゾイル基、トシル基、ノシル基、ベンゼンスルホニル基を示す。金属塩は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、典型金属のアルキル金属、塩化物、臭化物、酸化物、酢酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩である。 【化１】【選択図】 なし

  使用氧化不对称环化反应对阿基里基类化合物进行光学活性α-氨基酮的简便且高对映选择性合成方法，提供不对称催化剂，并提供以硝基乙酸酯为氧化剂的光学活性α-氨基酮的不对称催化制备方法。在存在阿基里基和不对称配位子的情况下，通过不对称环化反应使α-硝基乙酸酯转化为光学活性α-氨基酮。其中，R1代表环状烷基、直链烷基或芳基。两个R1可以是相同或不同基团的组合。R2代表质子、酯基、磺酰基或酰基。PG代表吡啶甲酰基、喹啉甲酰基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基、对硝基苯磺酰基。金属盐可以是碱金属、碱土金属、过渡金属、典型金属的有机金属、氯化物、溴化物、氧化物、乙酸盐或三氟甲磺酸盐。
• Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions of Aziridines with Indole and Its Application in the Building of C₃-Halogenated Pyrroloindolines
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Dan Li、Depeng Zhao、Yiming Cao、Yunxia Ma、Weidong Kong、Quantao Sun、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201404354

  日期：2014.12.8

  asymmetric ring‐opening reaction of aziridine with indole has been realized by employing commercially available chiral ligands. Both of the enantiomers of the ring‐opening product could be obtained with good yields and a high level of enantioselectivity. The corresponding ring‐opening product could be further transformed to various types of enantioenriched C3‐halogenated‐pyrroloindolines.

  通过使用市售的手性配体已经实现了镁​​催化的氮丙啶与吲哚的不对称开环反应。开环产物的两种对映异构体均可以良好的收率和高水平的对映选择性获得。相应的开环产物可以进一步转化为各种类型的对映体富集的C 3卤代吡咯啉二氢吲哚。