desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-O-p-nitrobenzoyl-3-β-DL-threo-pentopyranose | 83956-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-O-p-nitrobenzoyl-3-β-DL-threo-pentopyranose
• CAS: 83956-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: PVFMDTWZMZLRBP-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-O-p-nitrobenzoyl-3-β-DL-threo-pentopyranose 在 Dowex 50H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl desoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-desoxy-4-α-DL-threo-pentopyranoside 、 methyl desoxy-4-O-p-nitrobenzoyl-3-desoxy-4-β-DL-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréospecifique de nucleosides pyrimidiques par la méthode de Hilbert-Johnson

  摘要：

  2,4-二甲氧基嘧啶与衍生自甲基 4-脱氧戊吡喃糖苷 2-7 和 3,5,6-三-O-苯甲酰呋喃糖苷 20 的溴葡萄糖苷缩合，以立体定向的方式生成核苷 8-13 和 22反式 1',2' 构型。该反应的立体化学不受起始糖结构的影响，而是受 C-2 羟基的存在指导。通过 NaH 对衍生自 7 的溴代醇 17 的作用获得的环氧化物 18 的合成支持了由衍生自反式溴代醇的类环氧化物中间体辅助的反应的干预。另一方面，顺式溴代醇被碱直接取代异头卤素。由于 19 的 SN1 型 MeOH 或 t-BuOH 糖基化反应优先导致具有顺式构型的产物，因此不考虑形成碳正离子样中间体的可能性。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v82-410
• 作为产物：
  描述：

  4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose 、 对硝基氯苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-O-p-nitrobenzoyl-3-β-DL-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréospecifique de nucleosides pyrimidiques par la méthode de Hilbert-Johnson

  摘要：

  2,4-二甲氧基嘧啶与衍生自甲基 4-脱氧戊吡喃糖苷 2-7 和 3,5,6-三-O-苯甲酰呋喃糖苷 20 的溴葡萄糖苷缩合，以立体定向的方式生成核苷 8-13 和 22反式 1',2' 构型。该反应的立体化学不受起始糖结构的影响，而是受 C-2 羟基的存在指导。通过 NaH 对衍生自 7 的溴代醇 17 的作用获得的环氧化物 18 的合成支持了由衍生自反式溴代醇的类环氧化物中间体辅助的反应的干预。另一方面，顺式溴代醇被碱直接取代异头卤素。由于 19 的 SN1 型 MeOH 或 t-BuOH 糖基化反应优先导致具有顺式构型的产物，因此不考虑形成碳正离子样中间体的可能性。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v82-410