4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈 | 133909-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈
• 英文名称: 4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4'-methylbiphenyl；4'-methylbiphenyl-3-carbonitrile；3-(4-Methylphenyl)benzonitrile
• CAS: 133909-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD04038774
• 分子量: 193.248
• InChiKey: IDJXCGMHZMGQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  338.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 乙醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为还原剂的镍催化腈还原氰化反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。

  DOI：

  10.1039/d0cc07743g
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸钾 、 对苄基三氟甲磺酸 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-甲基-[1,1-联苯]-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  从芳族羧酸酯和芳基三氟甲磺酸酯合成脱羧联芳基

  摘要：

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。

  DOI：

  10.1021/ja8050926

文献信息

• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• A simple, efficient and recyclable phosphine-free catalytic system for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides
  作者：Hong Zhao、Jian Peng、Ruian Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.014

  日期：2011.3

  The Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides using 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(II)] as an efficient heterogeneous catalyst is described. Developed catalytic system is found to be effective for the Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides with arylboronic acids providing good to excellent yield of the desired products. This heterogeneous

  描述了使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（II）]作为有效的多相催化剂的芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。已发现开发的催化系统对于芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应有效，可提供所需产物的良好或优异的收率。这种多相钯催化剂可以重复使用至少10次，而不会降低活性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Room-Temperature Kumada Cross-Coupling of Unactivated Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocylic Carbene-Based Nickel(II) Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Bin Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo800197u

  日期：2008.5.1

  The Kumada cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, vinyl chlorides, and heteroaryl chlorides catalyzed by nickel(II) complexes containing pyridine-functionalized NHC ligands is described. The catalysts are so active that the reactions proceed at room temperature in excellent yields.

  描述了由含有吡啶官能化的NHC配体的镍（II）配合物催化的各种未活化的芳基氯，氯乙烯和杂芳基氯的熊田交叉偶联反应。催化剂是如此活泼，以至于反应在室温下以优异的产率进行。
• Trinuclear copper(I) complex of 1,3-bis(2-pyridinylmethyl)imidazolylidene as a carbene-transfer reagent for the preparation of catalytically active nickel(II) and palladium(II) complexes
  作者：Chao Chen、Huayu Qiu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.008

  日期：2012.1

  each Cu–Cu bond capped by an imidazolylidene group. Each imidazolylidene acts as a bridging ligand in a μ2 mode and is bonded equally to two Cu(I) ions. The pincer nickel and palladium complexes are square-planar and contain a tridentate NCN ligand. Complexes 3 and 4 are efficient catalyst precursors for Kumada–Corriu and Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl halides with organometallic reagents

  1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL1]（PF 6），L1 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）咪唑基亚烷基）的反应1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-苯并咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL2]（PF 6），L2 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）苯并咪唑基亚苄基）乙腈容易产生三核络合物[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]（1）和[Cu 3（L2）3（PF 6）3 ]（2）。Ni（PPh 3）2 Cl 2处理1由于过金属化作用，Pd（cod）Cl 2和[Pd（cod）Cl 2分别得到[Ni（L1）Cl]（PF 6）（3）和[Pd（L1）Cl]（PF 6）（4）。从[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]和阮内镍在乙腈中的反应获得[Ni（L1）2 ]（PF 6）2（5）。所有这些复合物已被充分表征。既1和2组成的三角形的Cu 3芯与由imidazolylidene基团