ethyl 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-butyrate | 1062610-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate；ethyl 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1062610-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 277.147
• InChiKey: HWJLIFVWEDJMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 、 碘代醋酸乙酯 在 air 、 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-butyrate
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的碘乙酸乙酯与醛和酮的氧化促进的Reformatsky反应

  摘要：

  描述了一种由氧化剂促进并由二甲基锌介导的实用且通用的Reformatsky反应。该反应快速，可在温和的反应条件下于0°C与醛和酮一起运行。对映体选择性形式获得的初步结果表明，廉价的手性氨基醇可用于富挑战性地形成对映体富集的季立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700572

文献信息

• Copper-promoted enantioselective Reformatsky-type reaction with ketones
  作者：Fides Benfatti、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.058

  日期：2010.6

  Controlled living polymerization of a broad range of monomers is a radical process known as ATRP (atom transfer radical polymerization) and is mediated by a variety of metals. A complex of copper has been found to be the most efficient catalyst, with a copper(I)/copper(II) catalytic cycle. The radical, enantioselective catalytic Reformatsky reaction mediated by Me2Zn can be efficiently promoted by copper(I) complexes avoiding the use of other promoters such as air and oxidant, giving more reproducible and affordable conditions. The CuCN-mediated enantioselective addition of ethyliodoacetate to functionalized ketones is described in this paper. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.