3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)propanenitrile | 1606176-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)propanenitrile
• CAS: 1606176-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BRHLIAMMGIZRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)propanenitrile 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)propanenitrile-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  钌催化使用D 2 O †的脂肪族腈选择性α-氘代

  摘要：

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc03971b
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。