4-methyl-2-phenyl-6-(thiphen-2-yl)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrimidine | 1172615-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-6-(thiphen-2-yl)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrimidine
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-methyl-2-phenyl-6-thiophen-2-ylpyrimidin-5-yl)oxyethyl]silane
• CAS: 1172615-40-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂OSSi
• 分子量: 368.575
• InChiKey: MPOOTLVQNDVWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-methyl-2-phenyl-6-(thiphen-2-yl)-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  来自 β-烷氧基 β-酮烯酰胺和铵盐的新型 5-烷氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000056

文献信息

• A Concise Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyrimidine Derivatives Based upon a Three-Component Access to Functionalized Enamides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Tilman Lechel、Sophia Möhl

  DOI：10.1055/s-0028-1088220

  日期：2009.4

  Substituted enamides were prepared by a three-component reaction of lithiated alkoxyallenes, nitriles, and carboxylic ­acids. Their subsequent condensation with ammonium salts provided alkoxy-substituted pyrimidine derivatives. This two-step method is highly flexible with respect to the substitution pattern at C-2 and C-6. The C-4 and C-5 positions can smoothly be functionalized employing either Pd-catalyzed couplings or oxidation methods.

  通过石碳烯、腈和羧酸的三组分反应，制备出了取代的烯酰胺。随后与铵盐缩合，得到烷氧基取代的嘧啶衍生物。这种两步法在 C-2 和 C-6 位的取代模式方面非常灵活。通过 Pd 催化偶联或氧化方法，C-4 和 C-5 位可以顺利地进行官能化。