4-甲基-n-(2-甲基丙基)苯磺酰胺 | 23705-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-n-(2-甲基丙基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-isobutyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 23705-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01212690
• 分子量: 227.327
• InChiKey: AAJQLLWEQXLVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  333.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-n-(2-甲基丙基)苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(1-cyano-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类无过渡金属的αCsp3-H氰化

  摘要：

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100902
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 Raney-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-甲基-n-(2-甲基丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用雷尼镍还原磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594974

文献信息

• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• TiCl4-Mediated Direct N-Alkylation of Sulfonamides with Inactive Ethers
  作者：Wei Zeng、Jiayan Chen、Ling Dang、Qiang Li、Yong Ye、Shaomin Fu

  DOI：10.1055/s-0031-1290332

  日期：2012.3

  A TiCl4-mediated intermolecular or intramolecular direct N-alkylation reaction of sulfonamides with inactive ethers as alkylating agents was successfully achieved. This method provides a novel approach towards N-alkyl sulfonamides from inactive ethers via an easy workup procedure. N-alkylation - Lewis acid - N-alkyl sulfonamide - dialkyl ether - titanium tetrachloride

  磺酰胺与惰性醚作为烷基化剂的TiCl 4介导的分子间或分子内直接N-烷基化反应已成功实现。该方法提供了一种通过简单的后处理程序从惰性醚制备N-烷基磺酰胺的新颖方法。 N-烷基化-路易斯酸-N-烷基磺酰胺-二烷基醚-四氯化钛
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Photo-induced synthesis of β-sulfonyl imides from carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Jian Jin、Jixiao He、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/d1cc02559g

  日期：——

  A photo-induced imidation process of carboxylic acids is described. Numerous carboxylic acids could convert to β-sulfonyl imides in the presence of N-sulfonyl ynamides under visible light irradiation. Control experiments and mechanistic studies demonstrate that this imidation process involves a hydroacyloxylation/radical rearrangement cascade. This protocol represents a direct imidation method from

  描述了羧酸的光诱导酰亚胺化过程。在可见光照射下，在N-磺酰基炔酰胺的存在下，许多羧酸可以转化为 β-磺酰亚胺。对照实验和机理研究表明，这种酰亚胺化过程涉及氢酰氧基化/自由基重排级联。该协议代表了一种在温和条件下从羧酸直接酰亚胺化的方法，具有广泛的范围和高原子经济性。
• N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/anie.201201426

  日期：2012.5.29

  Select your group: Either a primary or tertiary alkyl group can be selectively introduced onto the nitrogen atom of tosylamides in a ruthenium‐catalyzed reaction employing hydrosilanes through a judicious choice in the esters that serve as the alkyl source (see scheme; Ts= 4‐toluenesulfonyl). These N‐alkylation reactions are useful for construction of naturally occurring azacyclic skeletons.

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。