(2R,5S,6R)-6-(naphthalen-1-yl-acetyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 288270-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,5S,6R)-6-(naphthalen-1-yl-acetyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5S,6R)-6-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 288270-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: SJMLBTNTPIDVFH-LESCRADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-6-(naphthalen-1-yl-acetyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,5S,6R)-6-(naphthalen-1-ylacetyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of optically active bicyclic β-lactam carboxylic acids that target pilus biogenesis in pathogenic bacteriaElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra of 7(a–g), 10–14, 16(a and d) and 17(a–b). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210551a/

  摘要：

  从 2-H-Î2-thiazolines 和 Meldrum 酸衍生物开始，合成了具有光学活性的双环 β 内酰胺。研究了几种在不破坏δ-内酰胺框架的情况下完成酯水解的方法。我们开发出了δ-内酰胺甲酯的 CsOH 快速皂化法，并通过 Amberlite（IR-120 H+）对 Cs-羧酸盐进行质子化，得到了一系列双环δ-内酰胺羧酸。此外，还开发出了一种合成 2-H-Î2-thiazoline 羧酸甲酯 2 的简便方法。利用表面等离子体共振技术筛选了双环δ-内酰胺羧酸 7aâg 和醛 4aâd，以确定它们与细菌外质伴侣 PapD 的亲和力。与原生 C 端肽 PapG 8 相比，被大酰基取代的δ-内酰胺与该伴侣的结合效果更好，这表明双环δ-内酰胺构成了一类新的潜在细菌伴侣抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b210551a
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯 、 5-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(2R,5S,6R)-6-(naphthalen-1-yl-acetyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学选择性β-内酰胺的立体选择性合成，β-内酰胺是致病菌中菌毛组装的潜在抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]旋光性β-内酰胺3以极高的收率（高达93％）获得，并具有从Meldrum的酸衍生物1和Delta（2）-噻唑啉2完全立体选择性的作用。选择性还原成醛5（R =然后使用DIBAL-H完成Ar或CH（2）Ar）的制备。该刚性框架具有与青霉素不同的立体化学，被设计为用于开发抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛形成的化合物的合适支架。

  DOI：

  10.1021/ol0059899