dimethyl(2-cyclopropylethynyl)aluminum | 1638189-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl(2-cyclopropylethynyl)aluminum
• CAS: 1638189-25-9
• 化学式: C₇H₁₁Al
• 分子量: 122.146
• InChiKey: PZVUKDGAXOINKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-cyclopropylethynyl)aluminum 、 1-萘甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-cyclopropyl-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流动合成二甲基炔基铝试剂

  摘要：

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561484
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 三甲基铝 在 methylpiperidine grafted on polystyrene resin-trimethylaluminum complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl(2-cyclopropylethynyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  连续流动合成二甲基炔基铝试剂

  摘要：

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561484

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted 3-Amino-1,4-diynes and 3-Amino-1-ynes by Addition of Alkynyldimethylaluminum Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides and N,O-Acetals
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402464

  日期：2014.8

  A range of alkynyldimethylaluminum reagents were added to N,N‐disubstituted formamides and the their acetals to provide the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1,4‐diynes. Also, these reagents smoothly underwent the addition to N,O‐acetals to give the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1‐ynes.

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。
• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。
• Copper-assisted palladium catalyzed the cross-coupling reaction of Alknylalane reagents with 2-Thiobenzo[d]thiazoles via C–S bond cleavage
  作者：Hong-Liu Xiao、Xiao-Ying Jia、Jia-Xia Pu、Li-Rong Han、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133850

  日期：2024.3

  A highly efficient and simple route for the synthesis of 2-alknyl benzo[]thiazoles has been developed by palladium and copper catalyzed the cross-coupling reaction of 2-thiobenzo[]thiazoles with (hetero)aromatic and aliphatic alkynylaluminum reagents. Various 2-alkynyl benzo[]thiazole derivatives can be obtained in 19–97 % isolated yields using 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xanthpos as the catalyst and

  通过钯和铜催化2-硫代苯并[]噻唑与(杂)芳香族和脂肪族炔基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效、简单的合成2-炔基苯并[]噻唑的路线。使用 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xantpos 作为催化剂和 CuI（3 当量）作为脱硫剂，可以以 19-97% 的分离收率获得各种 2-炔基苯并[]噻唑衍生物。有机铝试剂或2-硫代苯并[]噻唑类化合物芳香环上的给电子或吸电子基团可以顺利地进行交叉偶联反应。此外，广泛的底物范围和克级高效率的维持使该方案成为合成 2-炔基苯并[]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• The Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Trimethylsilyldiazomethane: Original Reactivity Leading to New α-Silylated Alkynyl Hydrazones
  作者：Rahul Kumar、Serge Turcaud、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol503113d

  日期：2014.12.5

  Trimethylsilyl (TMS) diazomethane does not react as a homologating reagent but as a C-electrophilic species with dimethylalkynylaluminum reagents. This unprecedented reactivity enables a simple access to unusual a-silylated alkynyl hydrazones.