N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanamine | 948561-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanamine
• 英文别名: N-propan-2-yl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 948561-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: YYJVKLFJKNCBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanamine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用 Me2S-BH3 还原亚胺

  摘要：

  尽管存在多种不同的用于有机底物（例如醛、酮、亚胺、腈等）硼氢化的催化剂，但最近的证据表明，通过硼试剂的活化、再分布或分解形成的四配位硼氢化物是真正的催化剂。氢化物供体。然后我们提出Me 2 S-BH 3也可以作为氢化物供体来还原各种亚胺，因为已经观察到类似的化合物可以还原羰基底物。该硼试剂被证明是一种有效的化学选择性硼氢化试剂，适用于多种亚胺。

  DOI：

  10.3390/molecules26185443
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  f2O-TMDS组合，可将仲酰胺直接还原转化为醛胺，醛和/或胺

  摘要：

  将高度稳定的仲酰胺直接部分还原为反应性更高的醛亚胺和醛是一项具有挑战性但要求很高的转化。在这种情况下，仅报道了三种方法。我们在此报告Charette方法的改进版本。我们的方案包括用三氟甲磺酸酐/ 2-氟吡啶活化仲酰胺，以及用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）部分还原所得的中间体，该中间体在酸性水解后可递送醛胺或醛。芳香酰胺以5％至100％的NMR收率还原为相应的醛亚胺，脂族酰胺的收率（NMR）为72％至86％。通过一锅法对醛亚胺中间体进行酸性水解，可以以80％–96％的产率获得相应的醛。建立了一个简单的协议，以92％–96％的产率分离纯净的不稳定的亚胺。与已知方法相比，改进的方法通常具有更高的产率，并且具有使用更便宜且原子经济性更高的TMDS作为化学选择性还原剂的特征。此外，已经建立了方便的提取方案以允许分离胺，这是一种温和的提取方法。酰胺的N-脱酰基，另一种非常理想的转化。扩展的

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0224-5

文献信息

• Access to Spiro Bis-β-lactams via a Metal-Free Microwave-Assisted Wolff Rearrangement/Staudinger [2+2] Cycloaddition Cascade Involving 3-Diazotetramic Acids and Imines
  作者：Vasilisa Krivovicheva、Ivan Lyutin、Grigory Kantin、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02494

  日期：2024.3.1

  we report the study of the thermally promoted reaction of 3-diazotetramic acids with imines as a rapid route to a novel spiro heterocyclic scaffold, spiro bis-β-lactams (2,6-diazaspiro[3.3]heptane-1,5-diones). The transformation proceeds via metal-free microwave-assisted Wolff rearrangement of the diazo reagent followed by Staudinger [2+2] cycloaddition of the heterocyclic ketenes with Shiff bases

  在此，我们报告了 3-重氮四酸与亚胺的热促进反应的研究，作为一种快速途径制备新型螺杂环支架，螺双-β-内酰胺（2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-1,5-）二酮类）。该转化通过重氮试剂的无金属微波辅助沃尔夫重排，然后杂环乙烯酮与希夫碱的施陶丁格[2+2]环加成进行。该方法能够以高产率制备非对映体纯的螺双-β-内酰胺，并为探索用于药物设计的特殊β-内酰胺核心的新版本提供了途径。
• Copper‐Promoted Oxidative Amidation of Imines: A Facile Route to Amides
  作者：Zhonghua Cao、Da Sheng、Zhiyang Zhang、Haitao Ren、Yong Liu、Songhai Wu、Jiaxiang Zhang、Xu Han

  DOI：10.1002/ejoc.202400315

  日期：——

  A method for preparing amides by imines oxidation is developed using aldehydes and amines as raw materials. Using copper oxide as catalyst and Oxone as oxidant without any coupling reagents, the reaction conditions are mild. A wide substrate range including pesticide and drug molecules has been demonstrated in 32–90 % yields.

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。
• Cobalt-Catalyzed α-Arylation of Substituted α-Halogeno β-Lactams
  作者：Vanessa Koch、Mélanie M. Lorion、Etienne Barde、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02122

  日期：2019.8.16

  The treatment of 3-bromo beta-lactams by an aryl Grignard, in the presence of CoCl2 (2 mol %) and TMEDA (2 mol %) in THF, produces 3-aryl beta-lactams in good yields and excellent diastereoselectivity.
• Mechanistic aspects of aldehyde and imine electro-reduction in a liquid–liquid carbon nanofiber membrane microreactor
  作者：John D. Watkins、James E. Taylor、Steven D. Bull、Frank Marken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.092

  日期：2012.6

  A simple and electrolyte-free ion-transfer electrosynthesis micro-reactor system (volume 100 mu L, up to 10 mg batches) for processes at liquid-liquid interfaces is developed and demonstrated for the reduction of aldehydes and imines. These cathodic reactions occur at an amphiphilic carbon nanofiber membrane accompanied by proton cation transfer from an aqueous phase into an organic phase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tf2O-TMDS combination for the direct reductive transformation of secondary amides to aldimines, aldehydes, and/or amines
  作者：Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-016-0224-5

  日期：2016.12

  1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), which delivered aldimines or aldehydes upon acidic hydrolysis. Aromatic amides were reduced to the corresponding aldimines in 85%–100% NMR yields, and yields (NMR) from aliphatic amides were 72%–86%. Acidic hydrolysis of the aldimine intermediates afforded, in one-pot, the corresponding aldehydes in 80%–96% yields. A simple protocol was established to isolate labile

  将高度稳定的仲酰胺直接部分还原为反应性更高的醛亚胺和醛是一项具有挑战性但要求很高的转化。在这种情况下，仅报道了三种方法。我们在此报告Charette方法的改进版本。我们的方案包括用三氟甲磺酸酐/ 2-氟吡啶活化仲酰胺，以及用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）部分还原所得的中间体，该中间体在酸性水解后可递送醛胺或醛。芳香酰胺以5％至100％的NMR收率还原为相应的醛亚胺，脂族酰胺的收率（NMR）为72％至86％。通过一锅法对醛亚胺中间体进行酸性水解，可以以80％–96％的产率获得相应的醛。建立了一个简单的协议，以92％–96％的产率分离纯净的不稳定的亚胺。与已知方法相比，改进的方法通常具有更高的产率，并且具有使用更便宜且原子经济性更高的TMDS作为化学选择性还原剂的特征。此外，已经建立了方便的提取方案以允许分离胺，这是一种温和的提取方法。酰胺的N-脱酰基，另一种非常理想的转化。扩展的