trans-1,4-di(p-nitrophenyl)-2-butene-1,4-dione | 20640-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,4-di(p-nitrophenyl)-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)but-2-ene-1,4-dione；trans-4,4'-Dinitro-dibenzoyl-ethen
• CAS: 20640-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 326.265
• InChiKey: FFPFBEGBMAVMND-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 trans-1,4-di(p-nitrophenyl)-2-butene-1,4-dione 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORLOV, V. D.;INSUASTI, B.;DESENKO, S. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 5, 656-661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮 生成 trans-1,4-di(p-nitrophenyl)-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PODDER, RANJAN KUMAR;SARKAR, TARANI KANTA;SARKAR, RANJIT KUMAR;RAY, SUVAS+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 3, C. 217-224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane Derivatives of Oxindole
  作者：Maksim Ošeka、Artur Noole、Sergei Žari、Mario Öeren、Ivar Järving、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/ejoc.201402061

  日期：2014.6

  A new asymmetric organocatalytic synthesis of spirocyclopropane oxindoles has been developed. The method is based on the Michael addition of N-Boc-protected 3-chlorooxindole to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds, affording trans-substituted spirocyclopropane oxindole derivatives in high diastereo- and enantioselectivity.

  开发了一种新的螺环丙烷羟吲哚的不对称有机催化合成方法。该方法基于 N-Boc 保护的 3-氯吲哚与不饱和 1,4-二羰基化合物的迈克尔加成，以高非对映选择性和对映选择性提供反式取代的螺环丙烷羟吲哚衍生物。
• Reaction of N-fluoropyridinium salts with wittig reagents: A novel and convenient approach to symmetric trans-olefins
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88397-1

  日期：1994.11

  N-fluoropyridinium salts were found to react with Wittig reagents containing electron-withdrawing groups to give olefins in 47–83% yield. The mechanism of this conversion is believed to involve single-electron transfer from Wittig reagent to N-fluoropyridinium cation.

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。
• Organocatalytic asymmetric addition of malonates to unsaturated 1,4-diketones
  作者：Sergei Žari、Tiiu Kailas、Marina Kudrjashova、Mario Öeren、Ivar Järving、Toomas Tamm、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.3762/bjoc.8.165

  日期：——

  The organocatalytic Michael addition of malonates to symmetric unsaturated 1,4-diketones catalyzed by thiourea and squaramide derivatives with Cinchona alkaloids afforded the formation of a new C-C bond in high yields (up to 98%) and enantiomeric purities (up to 93%). The absolute configuration of the product was suggested from comparison of the experimental and calculated VCD spectra of the reaction

  由硫脲和方酸酰胺衍生物与金鸡纳生物碱催化的丙二酸酯与对称不饱和1,4-二酮的有机催化迈克尔加成以高产率（高达98%）和对映体纯度（高达93%）形成新的CC键。产物的绝对构型是从反应产物 3a 的实验和计算 VCD 光谱的比较中得出的。