bis(isopropoxythiocarbonyl) sulfide | 19824-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: bis(isopropoxythiocarbonyl) sulfide
• 英文别名: bis<2-propoxy(thiocarbonyl)> sulfide；bis(isopropoxythiocarbonyl)monosulphide；O,O-di-(i-propyl)trithiodicarbonate；1,2,μ-trithio-dicarbonic O,O'-diisopropyl ester；bis-isopropoxythiocarbonyl-sulfane；Bis-(isopropyloxy-thioformyl)-sulfid；O-propan-2-yl propan-2-yloxycarbothioylsulfanylmethanethioate
• CAS: 19824-11-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₃
• 分子量: 238.396
• InChiKey: JUCZHLSDFPSOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(isopropoxythiocarbonyl) sulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以33 %的产率得到(chlorocarbonyl)disulfanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三硫化物催产素的放大合成和表征

  摘要：

  标题肽三硫化物催产素 ( 3 ) 需要 100 毫克以上的规模，作为临床和商业重要产品“催产素注射液”分析方法验证过程的一部分，该产品是催产素的无菌等渗注射制剂（2）。我们在此报告，我们学术实验室之前的化学反应可以在生物技术领域成功扩大规模，从而确实提供纯3（总产率 6 – 7%，> 95% 纯度）。放大的合成还产生了适度水平的催产素四硫化物 ( 4 )，甚至更高的同系物，这有些出乎意料。描述和讨论了合成、纯化和表征（通过 HPLC、质谱和氨基酸分析）的方案，以及对我们的发现的可能机制解释。

  DOI：

  10.1007/s10989-023-10580-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium isopropylxanthate 在 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到bis(isopropoxythiocarbonyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Darji, R. R.; Shah, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 3, p. 194 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Routes to, Transformations of, and Rather Surprising Stabilities of (<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)sulfenyl Chloride, ((<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl Chloride, and Related Compounds
  作者：Alex M. Schrader、Alayne L. Schroll、George Barany

  DOI：10.1021/jo201329n

  日期：2011.10.7

  The title compound classes, (carbamoyl)sulfenyl chlorides and ((carbamoyl)dithio)carbonyl chlorides, have been implicated previously as unstable, albeit trappable, intermediates in organosulfur chemistry. The present work reports for each of these functional groups: (i) several routes to prepare it in the N-methylaniline family; (ii) its direct structural characterization by several spectroscopic techniques;

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。
• Cambron, Canadian Journal of Research, 1930, vol. 2, p. 341,352
  作者：Cambron

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical studies on bis(chlorocarbonyl)trisulfane, ClC(O)SSSC(O)Cl
  作者：Yeny A. Tobón、Melina V. Cozzarín、Carlos O. Della Védova、Rosana M. Romano

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.04.025

  日期：2009.7

  Bis(chlorocarbonyl)trisulfane, ClC(O)SSSC(O)Cl, was prepared by the reaction of (CH3)(2)CHOC(S)SC-(S)OCH(CH3)(2) and SO2Cl2 at 65 degrees C. The compound was characterized and identified by vibrational spectroscopy, GC-MS, matrix isolation and photochemical studies as well as by quantum chemical calculations. Matrix photochemical studies and vibrational spectra were interpreted in terms of the presence of three forms with syn-gauche-gauche-syn (I), syn-(-)gauche-gauche-syn (II), and syn-gauche-gauche-anti (III) conformations. The syn and anti conformations correspond to the orientation of each C=O group with respect to the adjacent S-S bond, while the gauche form refers to the conformation around each of the S-S bond. This result is in agreement with quantum chemical calculations which predict structures II and III to be higher in energy than conformer I by about 1.51/0.98 and 2.52/2.84 kcal/mol for the B3LYP/MP2 approximations in combination with the 6-31+G* basis set. An assignment of the liquid IR and Raman spectra is proposed for ClC(O)SSSC(O)Cl, as well as the possible mechanisms of the photolysis in Ar and N-2 matrices. The presence of ClC(O)SSCl as a photochemical product opens the possibility of further investigations for this family. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Novel symmetrical and mixed carbamoyl and aminopolysulfanes by reactions of (alkoxydichloromethyl)polysulfanyl substrates with N-methylaniline
  作者：Alayne L. Schroll、George Barany

  DOI：10.1021/jo00360a039

  日期：1986.5
• Thiocyanic and dithiocarbamic anhydrides and the process of making the same
  申请人：MATIERES COLORANTES & PROD CHI

  公开号：US02139935A1

  公开（公告）日：1938-12-13