methyl 2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methylbenzoate | 1153421-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(methoxycarbonylamino)-5-methylbenzoate
• CAS: 1153421-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: STPXYMNKTXQJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到methyl 2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过靛红的 C-C 键裂解可调谐邻氨基苯甲酸衍生物的电合成

  摘要：

  开发了一种简单直接的靛红电催化 C-C 键断裂/功能化反应。以靛红作为氨基连接的 C1 源，在温和条件下以中等至高产率合成了多种氨基苯甲酸酯和氨基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01017

文献信息

• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• An Electrochemical Route for Special Oxidative Ring‐Opening of Indoles
  作者：Hong Qin、Zhao Yang、Zhen Zhang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202101527

  日期：2021.9.9

  A novel electrochemical protocol for the oxidative cleavage of indoles has been developed, which offers a simple way to access synthetically useful anthranilic acid derivatives. In undivided cells, a wide variety of indoles and alcohol compounds are examined to afford amide ester aromatics without using extra oxidants and stoichiometric metal catalysts, which avoids the formation of undesired by-products

  已经开发了一种用于吲哚氧化裂解的新型电化学方案，它提供了一种获得合成有用的邻氨基苯甲酸衍生物的简单方法。在未分割的电池中，研究了多种吲哚和醇化合物以提供酰胺酯芳烃，而无需使用额外的氧化剂和化学计量金属催化剂，这避免了不需要的副产物的形成并表现出高原子经济性。我们在这个角度描述的产品代表了众多药物分子和工业化学试剂的合成中间体，并且在未来具有显着的潜在应用。
• Oxidative Cleavage of C2–C3 Bond in Isatin Using (Diacetoxyiodo)benzene: A Facile Synthesis of Carbamates of Alkyl Anthranilates
  作者：Nandkishor Karade、Amit Kalbandhe、Ashish Kavale、Prerana Thorat

  DOI：10.1055/s-0035-1560990

  日期：——

  On reaction with (diacetoxyiodo)benzene, isatin and N-acetyl isatin undergo the oxidative C2-C3 bond cleavage to form carbamates of alkyl anthranilates and alkyl 2-acetamidobenzoate, respectively.
• Tunable Electrosynthesis of Anthranilic Acid Derivatives via a C–C Bond Cleavage of Isatins
  作者：Peng Qian、Jiaojiao Liu、Yan Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01017

  日期：2021.11.19

  A facile and direct electrocatalytic C–C bond cleavage/functionalization reaction of isatins was developed. With isatins as the amino-attached C1 sources, a variety of aminobenzoates, and aminobenzamides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  开发了一种简单直接的靛红电催化 C-C 键断裂/功能化反应。以靛红作为氨基连接的 C1 源，在温和条件下以中等至高产率合成了多种氨基苯甲酸酯和氨基苯甲酰胺。