N,N,N',N'-tetramethyl-C-(4-trifluoromethylphenyl) methanediamine | 300660-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-C-(4-trifluoromethylphenyl) methanediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetramethyl-p-(trifluoromethyl)benzenemethanediamine；N,N,N',N'-tetramethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanediamine
• CAS: 300660-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂
• 分子量: 246.276
• InChiKey: ORUIIDOXMIBXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-C-(4-trifluoromethylphenyl) methanediamine 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 meso-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-di(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethylenediamine 、 dl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-di(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  锌和三甲基氯硅烷对芳族N，N-缩醛的还原偶联

  摘要：

  在锌的存在下，由氯三甲基硅烷活化的芳族N，N-乙缩醛和N，O-乙缩醛的还原偶联反应顺利进行，从而以良好的收率得到了相应的二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.104
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 二甲胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87.8%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-C-(4-trifluoromethylphenyl) methanediamine
  参考文献：
  名称：

  3-amin3-arylpropan-1-ol compounds, their preparation and use

  摘要：

  公式I的3-氨基-3-芳基丙醇化合物： R1和R2独立表示C1-6烷基，或一起表示一个(CH2)2-6环，该环可以选择性地被苯基取代， R3表示C3-6烷基，C3-6环烷基，含有杂原子并且可以选择性地被R6至R8取代的芳基，或者是公式XII的取代C1-3烷基苯基： R4和R5独立表示C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基，苄基，或苄乙基，或者一起形成一个(CH2)3-6或CH2CH2OCH2CH2环， R6至R8独立表示H，F，Cl，Br，CHF2，CF3，OH，OCF3，OR14，NR15R16，SR14，苯基，SO2CH3，SO2CF3，C1-6烷基，CN，COOR14，或CONR15R16，或者一起形成一个OCH2O，OCH2CH2O，CH═CHO，CH═C(CH3)O或(CH2)4环， R14表示C1-6烷基，苯基，苄基，或苄乙基， R15和R16独立表示H，C1-6烷基，苯基，苄基或苄乙基，以及 A表示可以选择性地被取代的芳基，该芳基可以含有杂原子， 或其对映异构体或对映体或其药学上可接受的盐，以及它们在制备和使用药物组合物中的用途。

  公开号：

  US06410790B1

文献信息

• 3-Amino-3-arylpropan-1-ol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1043307A2

  公开（公告）日：2000-10-11

  Die Erfindung betrifft substituierte 3-Amino-3-arylpropan-1-ole der allgemeinen Formel I, worin R1 bis R5 und A die Bedeutung gemäß Anspruch 1 haben sowie deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及通式 I 的取代 3-氨基-3-芳基丙-1-醇、 其中 R1 至 R5 和 A 如权利要求 1 所定义，以及它们的制备和作为药物的用途。
• US6410790B1
  申请人：——

  公开号：US6410790B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• 3-amin3-arylpropan-1-ol compounds, their preparation and use
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US06410790B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  3-amino-3-arylpropan-1-ol compounds of formula I: R1 and R2 independently denoting C1-6 alkyl, or together denoting a (CH2)2-6 ring optionally substituted by phenyl, R3 denoting C3-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, aryl optionally containing heteroatoms and optionally substituted by R6 to R8, or a substituted C1-3 alkylphenyl of formula XII:  R4 and R5 independently denoting C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl, or together forming a (CH2)3-6 or CH2CH2OCH2CH2 ring, R6 to R8 independently denoting H, F, Cl, Br, CHF2, CF3, OH, OCF3, OR14, NR15R16, SR14, phenyl, SO2CH3, SO2CF3, C1-6 alkyl, CN, COOR14, or CONR15R16, or together forming a OCH2O, OCH2CH2O, CH═CHO, CH═C(CH3)O or (CH2)4 ring, R14 denoting C1-6 alkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl, R15 and R16 independently denoting H, C1-6 alkyl, phenyl, benzyl or phenethyl, and A denoting optionally substituted aryl optionally containing heteroatoms, or a diastereomer or enantiomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, and their preparation and use in pharmaceutical compositions.

  公式I的3-氨基-3-芳基丙醇化合物： R1和R2独立表示C1-6烷基，或一起表示一个(CH2)2-6环，该环可以选择性地被苯基取代， R3表示C3-6烷基，C3-6环烷基，含有杂原子并且可以选择性地被R6至R8取代的芳基，或者是公式XII的取代C1-3烷基苯基： R4和R5独立表示C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基，苄基，或苄乙基，或者一起形成一个(CH2)3-6或CH2CH2OCH2CH2环， R6至R8独立表示H，F，Cl，Br，CHF2，CF3，OH，OCF3，OR14，NR15R16，SR14，苯基，SO2CH3，SO2CF3，C1-6烷基，CN，COOR14，或CONR15R16，或者一起形成一个OCH2O，OCH2CH2O，CH═CHO，CH═C(CH3)O或(CH2)4环， R14表示C1-6烷基，苯基，苄基，或苄乙基， R15和R16独立表示H，C1-6烷基，苯基，苄基或苄乙基，以及 A表示可以选择性地被取代的芳基，该芳基可以含有杂原子， 或其对映异构体或对映体或其药学上可接受的盐，以及它们在制备和使用药物组合物中的用途。
• Reductive coupling of aromatic N,N-acetals using zinc and chlorotrimethylsilane
  作者：Bunpei Hatano、Tomoharu Tachikawa、Tetsunori Mori、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.104

  日期：2011.7

  The reductive coupling of aromatic N,N-acetals and N,O-acetal activated by chlorotrimethylsilane proceeded smoothly in the presence of zinc to give the corresponding diamines in good yields.

  在锌的存在下，由氯三甲基硅烷活化的芳族N，N-乙缩醛和N，O-乙缩醛的还原偶联反应顺利进行，从而以良好的收率得到了相应的二胺。