6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 304878-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 304878-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 352.313
• InChiKey: XEKVOYGOQYIUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的N-丙基哌嗪正丙酸钠作为可回收催化剂合成4H-吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60693-7

文献信息

• Biocatalytic tandem multicomponent reactions for one-pot synthesis of 2-Amino-4H-Pyran library and in vitro biological evaluation
  作者：Zeng-Jie Yang、Qing-Tian Gong、Yun Wang、Yuan Yu、Yan-Hong Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110983

  日期：2020.8

  methodology offers a mild approach to obtain a library of 2-amino-4H-pyrans with good yields and favorable function group tolerance. Moreover, molecular docking experiments have been carried out to investigate the possible mechanism of this enzyme-initiated one-pot reaction. In addition, eight compounds in the library have been chosen in order to evaluate the in vitro antitumor activities against three

  已开发出一种简单，有效且环保的生物催化方法，可在一锅中通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯的串联多组分反应（MCR）来构建2-氨基-4H-吡喃。研究了脂肪酶在不同反应介质和其他实验条件下的催化活性。报道的方法学提供了一种温和的方法来获得2-氨基-4H-吡喃的文库，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。此外，已经进行了分子对接实验以研究这种酶引发的一锅反应的可能机理。此外，已选择文库中的八种化合物以评估针对三种细胞系（A549，Hela和HepG2）的体外抗肿瘤活性。结果表明4v具有最强的抗肿瘤活性，在A549细胞中IC50为0.0517μM。
• Novel MgO–SnO2 Solid Superbase as a High-Efficiency Catalyst for One-Pot Solvent-Free Synthesis of Polyfunctionalized 4H-pyran Derivatives
  作者：Shu-Guo Zhang、Shuang-Feng Yin、Yu-Dan Wei、Sheng-Lian Luo、Chak-Tong Au

  DOI：10.1007/s10562-012-0805-5

  日期：2012.5

  preparation of composite oxide superbases. Furthermore, the solid superbases will facilitate a strategy for high-efficiency synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans.Graphical AbstractNovel MgO–SnO2 solid superbase was prepared using P123 as template. Its superbase strength was in the 26.5–33.0 range, showing superbasic sites up to 0.939 mmol/g. The material is of mesoporous structure,(having specific

  我们首次报道了以 P123 为模板水热合成 MgO-SnO2 固体超强碱。材料的碱度通过哈米特指示剂法和使用 CO2 作为吸附物的程序升温脱附 ( -TPD) 两种方法确定。发现 Mg/Sn 摩尔比对 MgO-SnO2 碱度有影响，并且仅在 Mg/Sn 摩尔比为 1 时观察到超碱度。随着 Mg/Sn 摩尔比的变化，超碱强度（H-）在26.5–33.0 范围，显示超碱性值高达 0.939 mmol/g。通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和 N2 物理吸附方法研究了所制备材料的结构和织构。我们检测到球形形态的颗粒，其直径为约。150 纳米。N2 吸附-解吸结果表明该材料具有介孔结构，比表面积为 115.2 m2/g，平均孔径为 6 nm。发现超强碱对通过醛、丙二腈和活性亚甲基化合物的缩合一锅法合成多官能化 4H-吡喃表现出优异的催化活性。其优异的催化效率与其 MgO-SnO2