2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 791619-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(phenylsulfanyl)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(phenylthio)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-phenylsulfanyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 791619-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃N₄S
• 分子量: 396.395
• InChiKey: WDJIGDQMOJLQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino-3,5-Dicyanopyridines Targeting the Adenosine Receptors. Ranging from Pan Ligands to Combined A1/A2B Partial Agonists

  摘要：

  氨基-3,5-二氰吡啶衍生物属于一个引人注目的腺苷受体（AR）配体系列，这个系列是由学术研究人员和工业界共同开发的。事实上，迄今为止进行的研究强调了二氰吡啶骨架的多功能性，可以获得不仅具有广泛亲和力而且在不同AR上具有不同效力的AR配体。这些观察结果促使我们对这个系列的结构-活性关系（SARs）进行研究，从而得到了重要的先前报道的结果。当前的SAR研究有助于确认R2位置的1H-咪唑-2-基团是产生有效AR激动剂的重要特征。此外，R1取代基的性质不仅高度影响对hA1和hA2B AR的亲和力/活性，还影响对其他亚型的选择性。开发了有效的hA1和hA2B AR配体，其中2-氨基-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-4-[4-(丙-2-烯-1-氧基)苯基]吡啶-3,5-二腈（3）在这些亚型中的活性处于低纳摩尔范围，并显示出对hA2A和hA3 AR的良好选择性趋势。这种结合的hA1/hA2B部分激动剂活性对葡萄糖稳态产生协同效应，可能有助于治疗糖尿病及相关并发症。

  DOI：

  10.3390/ph12040159
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Series of Ligands Displaying a Remarkable Agonistic−Antagonistic Profile at the Adenosine A₁ Receptor

  摘要：

  Adenosine receptor agonists are usually variations of the natural ligand, adenosine. The ribose moiety in the ligand has previously been shown to be of great importance for the agonistic effects of the compound. In this paper, we present a series of nonadenosine ligands selective for the adenosine A(1) receptor with an extraordinary pharmacological profile. 2-Amino-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile (70, LUF 5853) shows full agonistic behavior comparable with the reference compound CPA, while also displaying comparable receptor binding affinity (K-i = 11 nM). In contrast, compound 58 (2-amino-4-(3-trifluoromethylphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5948) has a binding affinity of 14 nM and acts as an inverse agonist. Also present within this same series are compounds that show neutral antagonism of the adenosine A(1) receptor, for example compound 65 (2-amino-4-(4-difluoromethoxyphenyl)-6-(2-hydroxyethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, LUF 5826).

  DOI：

  10.1021/jm049597+

文献信息

• Graphene oxide–TiO₂ composite: an efficient heterogeneous catalyst for the green synthesis of pyrazoles and pyridines
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c5nj03380b

  日期：——

  GO–TiO₂ has been found to be a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrazoles and pyridines in aqueous medium at room temperature.

  GO–TiO₂已被发现是一种在室温下在水性介质中合成吡唑和吡啶的高效可回收的非均相催化剂。
• Ultrasound-promoted synthesis of 2-amino-6-(arylthio)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles using ZrOCl2·8H2O/NaNH2 as the catalyst in the ionic liquid [bmim]BF4 at room temperature
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Farnazalsadat Fakhr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.031

  日期：2011.12

  We herein present an efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of 2-amino-6-(arylthio)-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives via the three-component condensation of a variety of aldehydes, arylthiols, and malononitrile catalyzed by ZrOCl2 center dot 8H(2)O/NaNH2 (20 mol %) in the ionic liquid [bmim]BF4 under ultrasound irradiation at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] SUBSTITUIERTE 2 -AMINO - 3 - CYANOPYRIDINE ALS INHIBITOREN DES NATRIUM CALCIUM AUSTAUSCHES UND IHRE VERWENDUNG BEI KARDIOVASKULÄREN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-3-CYANOPYRIDINES AS INHIBITORS OF SODIUM-CALCIUM EXCHANGE AND USE THEREOF FOR CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] 2-AMINO-3-CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ÉCHANGE SODIUM-CALCIUM ET LEURS UTILISATIONS DANS LE CAS DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013144191A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte 2-Amino-3-cyanopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention kardiovaskulärer Erkrankungen.