(R)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid | 1380792-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [(3R)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid；2-[(3R)-6-Hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid；2-[(3R)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
• CAS: 1380792-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XGXRWHAYNFAHBM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(3R)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  EP3135667

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-羟基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 sodium methylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (+)-1,1-bis[(2R,4R)-2,4-diethylphosphotano]ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以59.1%的产率得到(R)-(6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  EP3135667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012111849A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Provided is a production method of an optically active dihydrobenzofuran derivative. A production method of an optically active form of a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof and the like.

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Series of 4-Guanidinobenzoate Derivatives as Enteropeptidase Inhibitors with Low Systemic Exposure for the Treatment of Obesity
  作者：Zenichi Ikeda、Keiko Kakegawa、Fumiaki Kikuchi、Sachiko Itono、Hideyuki Oki、Hiroaki Yashiro、Hideyuki Hiyoshi、Kazue Tsuchimori、Kenichi Hamagami、Masanori Watanabe、Masako Sasaki、Youko Ishihara、Kimio Tohyama、Tomoyuki Kitazaki、Tsuyoshi Maekawa、Minoru Sasaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00463

  日期：2022.6.23

  pharmacological effects. Further optimization focusing on the in vitro IC50 value and T1/2, an indicator of dissociation time, followed by enhanced in vivo pharmacological activity based on the ester stability of the compounds, revealed two series of potent enteropeptidase inhibitors, a dihydrobenzofuran analogue ((S)-5b, SCO-792) and phenylisoxazoline (6b), which exhibited potent anti-obesity effects despite

  为了发现一系列新的肠肽酶强效抑制剂，一种定位于十二指肠刷状缘的膜结合丝氨酸蛋白酶，以最小的全身暴露评估了 4-胍基苯甲酸酯衍生物。1c对接模型能够安装额外的羧酸部分以获得与肠肽酶的额外相互作用，从而产生2a。在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠中，口服2a显着提高了粪便蛋白输出（一种药效学标志物），而皮下给药并未改变该参数。因此，2a的药理作用不需要全身暴露。进一步优化体外IC 50值和T 1/2，解离时间的指标，然后基于化合物的酯稳定性增强的体内药理活性，揭示了两个系列的强效肠肽酶抑制剂，二氢苯并呋喃类似物 ( ( S )-5b， SCO-792 ) 和苯基异恶唑啉 ( 6b )，尽管它们在 DIO 大鼠口服给药后全身暴露量较低，但仍表现出有效的抗肥胖作用。
• PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2675774A1

  公开（公告）日：2013-12-25
• AROMATIC RING COMPOUND AS GHRELIN O-ACYLTRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2838891B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• NOVEL 2-AMINO-PYRIDINE AND 2-AMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20170044133A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a compound superior in an autotaxin inhibitory action and the like, effective as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): [wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION], which has a superior autotaxin inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX.