4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl acetate | 1402580-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl acetate
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]butyl acetate
• CAS: 1402580-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QJNAQYXMYMMEGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl acetate 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以86%的产率得到4-acetoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• A mild and efficient method for the selective cleavage of primary p-methoxybenzyl protecting group of saccharides by Co2(CO)8–Me2PhSiH–CO system
  作者：Peng-zhan Qian、Wang Yao、Lu-bai Huang、Xiang-bao Meng、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.051

  日期：2015.9

  A mild and efficient method to selectively cleave p-methoxybenzyl (PMB) ether with a catalytic amount of Co2(CO)8, hydrosilane and CO (1 atm) is presented. The cleavage reaction shows regioselectivity to primary O-PMB of a variety of permethoxybenzylated saccharides and chemoselectivity to O-Bn, sulfur-containing group and common ester protecting groups.

  提出了一种温和有效的方法，用催化量的Co 2（CO）8，氢硅烷和CO（1 atm）选择性裂解对甲氧基苄基（PMB）醚。裂解反应显示出各种过甲氧基苄基化的糖对伯O- PMB的区域选择性和对O - Bn ，含硫基团和常见的酯保护基的化学选择性。
• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.