fucosterol benzoate | 72317-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: fucosterol benzoate
• CAS: 72317-98-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₂
• 分子量: 516.808
• InChiKey: LVMIOPXSIPGBGV-YBHGYKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fucosterol benzoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (24R,28R)-stigmast-5-ene-3β,28-diol bis(MTPA) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-fucosterol epoxides. Revision of C-24,28 configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a003
• 作为产物：
  描述：

  24R-isopropenylcholesterol benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三正丁基氢锡 、 过碘酸 作用下， 生成 fucosterol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Effective separation and C-24 stereochemical assignment of epimeric 24-isopropenylcholesterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89259-x

文献信息

• Semisynthesis, in silico study and in vitro antibacterial evaluation of fucosterol derivatives
  作者：Francisco E.F. da Silva、Fábio do N. Ávila、Nicaely M.O. Pereira、Maria D. de Freitas、Otília D.L. Pessoa、Aluísio M. da Fonseca、José G.M. da Costa、Gilvandete M.P. Santiago

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109137

  日期：2023.1

  Thirteen fucosterol derivatives were prepared by structural modification at the hydroxyl group in C-3 and catalytic hydrogenation at the carbon–carbon double bond in C-5(6) and C-24(28). The structures of all compounds were established based on their spectral data (IR, MS, and NMR). Fucosterol (1) and its derivatives (2-12, and a mixture of 13a and 13b) were evaluated for their in vitro antibacterial

  通过C-3羟基的结构修饰和C-5(6)和C-24(28)碳-碳双键的催化加氢制备了13种岩藻甾醇衍生物。所有化合物的结构都是根据它们的光谱数据（IR、MS 和 NMR）确定的。评估了岩藻甾醇(1)及其衍生物（2-12，以及 13a 和 13b 的混合物）对肺炎克雷伯菌(ATCC 10031)、大肠杆菌(ATCC 10536)、铜绿假单胞菌(ATCC 15442)、变形链球菌(ATCC 0046) 和金黄色葡萄球菌使用微量稀释法。其中，1、8、9、10以及13a和13b的混合物表现出最好的抗菌活性。衍生物 7 对所有评估的细菌菌株均无活性（MIC ≥ 2.327 mM）。此外，使用分子对接研究了更多活性化合物（1、8、9、10 以及 13a 和 13b 的混合物）与适当蛋白质的结合相互作用。本文首次登记了化合物1、8、9、10和13a/13b混合物的抗菌活性的计算机研究，以及化合物4、6和7的光谱数据。
• Steroid Studies. VI.¹ Studies on the Constitution of Sargasterol
  作者：Kyosuke Tsuda、Ryoichi Hayatsu、Yukichi Kishida、Saburo Akagi

  DOI：10.1021/ja01537a042

  日期：1958.2