2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-hex-5-enoic acid tert-butylamide | 87531-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-hex-5-enoic acid tert-butylamide
• 英文别名: (2E)-N-tert-butyl-2-(phenylsulfanylmethylidene)hex-5-enamide
• CAS: 87531-54-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NOS
• 分子量: 289.442
• InChiKey: DZQXEGVNBDIUKZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyl-2-phenylsulfanylmethyl-acrylamide 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAOKA, MASAKI;TAKAHASHI, YASUHIRO;KOSUGI, HIROSHI;UDA, HISASHI, CHEM. LETT., 1983, N 7, 1065-1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GENERATION AND REACTIONS OF THE ALLYLIC CARBANION SPECIES FROM 2-METHYL-3-(PHENYLTHIO)PROPENOIC ACID DERIVATIVES
  作者：Masaki Kitaoka、Yasuhiro Takahashi、Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/cl.1983.1065

  日期：1983.7.5

  (Z)-2-Methyl-3-(phenylthio) propenoic acid and (E)-N-t-butyl-2-methyl-3-(phenylthio) propenamide produce selectively the corresponding allylic carbanion species, which react with aldehydes and ketones. The same carbanion species are also generated from 2-(phenylthiomethyl)propenoic acid and its N-t-butyl amide.

  (Z)-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酸和(E)-Nt-丁基-2-甲基-3-(苯硫基)丙烯酰胺选择性地产生相应的烯丙基碳负离子物质，它们与醛和酮反应。2-(苯硫甲基)丙烯酸及其N-叔丁基酰胺也可生成相同的碳负离子物质。