butyl 2-(phenylamino)acetate | 106419-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: Butyl 2-phenyliminoacetate
• CAS: 106419-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HGAKYUWWBZTOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 butyl 2-(phenylamino)acetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-Oxo-cyclohexyl)-phenylamino-acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  High-pressure-promoted [2 + 2] cycloadditions of imines with electron-rich alkenes. A simple route to azetidines and .beta.-amino carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a009

文献信息

• The Astounding Chemistry of a 2-Amino-1,2-dihydroisoquinoline Derivative
  作者：Toni Durst、Jürgen A. Finke、Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2363::aid-hlca2363>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.6

  The cycloadducts of isoquinolinium N-phenyl imide 2 with C=C bonds are derivatives of 2-amino-1,2-dihydroisoquinoline. Their Nβ-vinylphenylhydrazine system is amenable to an acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic shift; the formation of pentacyclic aminals is exemplified by 68. The dimethyl maleate adduct 11, C21H20N2O4, is exceptional by being converted on treatment with acid to bright-yellow crystals,

  具有 C=C 键的异喹啉 N-苯基酰亚胺 2 的环加合物是 2-氨基-1,2-二氢异喹啉的衍生物。它们的 Nβ-乙烯基苯肼系统适合酸催化的 [3,3]-σ 位移；五环缩醛胺的形成以 68 为例。马来酸二甲酯加合物 11，C21H20N2O4，在用酸处理时转化为亮黄色晶体，C24H22N2O6（额外的 C3H2O2）是特殊的。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱揭示了结构 13，机理研究表明 11 的 N-N 键处的初始 β-消除产生 18；该步骤之后是逆曼尼希型裂解，根据序列 (11)18C12H11NO2 (14)+C9H9NO2 (14) 和 2-(苯基亚氨基)乙酸甲酯 (14) 15）。在该剧的第二幕中，15-H+ 对第二分子 11 的烯肼基团的亲电攻击通过多步分子内氧化还原反应提供 13。在此反应级联中，所有速率常数都必须进行微调，以使 13 的产率高达 78%，总化学计量为：2