1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-ol | 1337458-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1337458-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OVIMPEGCFSTUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-ol 、 aluminum tri-sec-butoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到mer-[Al(1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-olate)₃]
  参考文献：
  名称：

  Adding the right (or left) twist to tris-chelate complexes – coordination chemistry of chiral oxazolylphenolates with M³⁺ions (M = Al or lanthanide)

  摘要：

  报道了一系列同配体三齿螯合物 ML3（M = Al 或稀土元素；L = 手性或非手性的噁唑基酚醛或萘酸盐）。在所有情况下，化合物以 mer-异构体结晶，并且在化合物结晶时观察到完全的差向选择性：当 L = (S)-噁唑基酚醛时，ML3 以 Λ-螺旋性结晶。通过核磁共振光谱法对溶液中的化合物进行了表征，显示稀土化合物在室温下具有快速的配体交换，而铝化合物在核磁共振时间尺度上表现出缓慢的交换；在所有情况下，独 exclusively 观察到 mer-异构体。报告了以下化合物的晶体结构：[YL3]2（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-苯酸盐），mer-[YbL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐）和 mer-[AlL3]（L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-甲基苯酸盐，L = (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)-6-氰苯酸盐），L = (S)-1-(4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐，L = 1-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑-2-基)萘酸盐。

  DOI：

  10.1039/c3dt52366g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A general and convenient route to oxazolyl ligands

  摘要：

  A diverse range of chiral and achiral oxazolyl ligands, which have many applications including catalysis and luminescent devices, are synthesized simply in three steps from readily available and inexpensive phenol and amino alcohol starting materials. The method can be applied to ligands with electron-donating/-withdrawing and sterically demanding/undemanding substituents, and can conveniently be scaled up to >25 g of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.070

文献信息

• Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01350

  日期：2019.7.19

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.