3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)propanenitrile | 109201-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 4-(phenylamino)-3-(p-tolyl)propanenitrile；3-Phenylamino-3-p-tolyl-propionitrile；4-Methyl-I(2)-(phenylamino)benzenepropanenitrile；3-anilino-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 109201-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: GPHBIWNKTMOSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基高氯酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(phenylamino)-3-(p-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学自由基-自由基交叉偶联：从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈

  摘要：

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00457g

文献信息

• Reactions of Schiff Bases with Superoxide Ion in Acetonitrile
  作者：Katsuyoshi Shibata、Yoshiyuki Saito、Katsuyoshi Urano、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.59.3323

  日期：1986.10

  The reactions of Schiff bases such as N-benzylideneanilines with superoxide ion in acetonitrile under mild conditions gave the cyanomethyl adducts, 3-arylamino-3-arylpropionitriles, as the main products in relatively good yields. In the case of N-(4-nitrobenzylidene)aniline, the adduct was further oxidized to β-anilino-4-nitrocinnamonitrile. No oxidative products such as amides were obtained except

  席夫碱（如 N-亚苄基苯胺）与乙腈中的超氧离子在温和条件下反应得到氰甲基加合物，3-芳基氨基-3-芳基丙腈，作为主要产物，产率相对较好。在 N-（4-硝基亚苄基）苯胺的情况下，加合物被进一步氧化为 β-苯胺基-4-硝基肉桂腈。除了N-(4-氯-和4-硝基亚苄基)苯胺的反应外，没有得到氧化产物如酰胺。
• Direct Cyanoalkylation of Imines Driven by a Photoactive Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Liu、Hao Hou、Haochuan Jing、Shiqing Huang、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01673

  日期：2024.7.26

  β-Amino nitriles are important molecular scaffolds. Cyanoalkylation of imines is the most straightforward method for the construction of these scaffolds. In this study, we report the novel cyanoalkylation of imines via radical coupling enabled by a photoactive electron donor–acceptor complex. This strategy is characterized by mild conditions, broad reaction scopes, and high atom economy. The scalability

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。
• Tin-Mediated Addition of Bromoaceto-Nitrile to Aldimines
  作者：Peipei Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708004176

  日期：1997.9

  In the presence of tin powder, the addition of bromoacetonitrile to aldimines gives beta-amino nitriles in THF. Chlorotrimethylsilane can accelerate the reaction.
• SHIBATA KATSUYOSHI; SAITO YOSHIYUKI; URANO KATSUYOSHI; MATSUI MASAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3323-3325
  作者：SHIBATA KATSUYOSHI、 SAITO YOSHIYUKI、 URANO KATSUYOSHI、 MATSUI MASAKI

  DOI：——

  日期：——