(4S,21S)-4,21-Diisopropyl-6,19-dioxa-3,22-diaza-bicyclo[22.3.1]octacosa-1(27),24(28),25-triene-2,5,20,23-tetraone | 96747-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,21S)-4,21-Diisopropyl-6,19-dioxa-3,22-diaza-bicyclo[22.3.1]octacosa-1(27),24(28),25-triene-2,5,20,23-tetraone
• 英文别名: (4S,21S)-4,21-di(propan-2-yl)-6,19-dioxa-3,22-diazabicyclo[22.3.1]octacosa-1(28),24,26-triene-2,5,20,23-tetrone
• CAS: 96747-77-2
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₆
• 分子量: 530.705
• InChiKey: AOUBMZMIILISTF-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 生成 (4S,21S)-4,21-Diisopropyl-6,19-dioxa-3,22-diaza-bicyclo[22.3.1]octacosa-1(27),24(28),25-triene-2,5,20,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038