(6-vinyl-1-azaspiro[4.5]dec-2-yl)-methanol | 438461-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6-vinyl-1-azaspiro[4.5]dec-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,5S,6S)-6-ethenyl-1-azaspiro[4.5]decan-2-yl]methanol
• CAS: 438461-68-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: QPABSMSGNUQNEM-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (6-vinyl-1-azaspiro[4.5]dec-2-yl)-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,5S,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-vinyl-1-aza-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070
• 作为产物：
  描述：

  7-trimethylsilanylhept-5-en-1-ol 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 boron trifluoride diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.59h， 生成 (6-vinyl-1-azaspiro[4.5]dec-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070