7-trimethylsilanylhept-5-en-1-ol | 92121-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 7-trimethylsilanylhept-5-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-ol
• CAS: 92121-08-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: XROJZDXHOJRWSY-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trimethylsilanylhept-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,2-Dimethyl-5-((Z)-7-trimethylsilanyl-hept-5-enylidene)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Ruther, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1387 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 P-2 Ni 正丁基锂 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 7-trimethylsilanylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Ruther, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1387 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of the Racemic Form and the Natural Enantiomer of the Marine Alkaloid Lepadiformine via a Novel <i>N</i>-Acyliminium Ion/Allylsilane Spirocyclization Strategy
  作者：Pu Sun、Cuixiang Sun、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo0201070

  日期：2002.6.1

  subsequent protection of the primary alcohol gave amino acetal 27. The synthesis was concluded from 27 by a four-step procedure: acid-catalyzed ring closure, amino nitrile formation, introduction of the hexyl chain by a Grignard reaction to an iminium salt, and removal of the O-benzyl protecting group to give (+/-)-lepadiformine (6). The enantioselective total synthesis of 6 started from known optically

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基
• Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Allylsilane-Terminated Domino-Heck Double Cyclisation
  作者：Lutz F. Tietze、Klaus Kahle、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.18

  The domino-Heck double cyclisation of the arylbromides 1, which contain an allylsilane and an alkyne moiety and are easily accessible by an addition of the corresponding lithiated alkynes 5 to the aldehydes 4, leads to the tetrasubstituted alkenes 2 and 3 in good yield. The reaction produces exclusively compounds with an E double bond and additionally proceeds with good to excellent induced diastereoselectivity

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。
• TIETZE, LUTZ F.;RUTHER, MICHAEL, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1387-1395
  作者：TIETZE, LUTZ F.、RUTHER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Ruther, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1387 - 1395
  作者：Tietze, Lutz F.、Ruther, Michael

  DOI：——

  日期：——