O-(2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate | 10345-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(2-chlorophenyl) dimethylcarbamothioate；dimethyl-carbamothioic acid, O-(2-chlorophenyl) ester
• CAS: 10345-53-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• 分子量: 215.703
• InChiKey: UXELCYUJSRTMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  269.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate 生成 S-2-chlorophenyl dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 O-(2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939

文献信息

• Access to Coumarins by Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Aryl Thiocarbamates with Internal Alkynes
  作者：Yingwei Zhao、Feng Han、Lei Yang、Chungu Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00364

  日期：2015.3.20

  A Rh-catalyzed annulation of aryl thiocarbamates with internal alkynes via C–H bond activation has been developed. This protocol provides a new route to 3,4-disubstituted coumarins.

  已经开发了通过C–H键活化的Rh催化的芳基硫代氨基甲酸酯与内部炔烃的环化反应。该协议为3,4-二取代香豆素提供了一条新途径。
• Ago-allosteric modulators of human glucagon-like peptide 2 receptor
  作者：Kazuto Yamazaki、Hiroki Terauchi、Daisuke Iida、Hironori Fukumoto、Shuichi Suzuki、Takaki Kagaya、Mika Aoki、Koichiro Koyama、Takashi Seiki、Kazuma Takase、Misako Watanabe、Tohru Arai、Kappei Tsukahara、Junichi Nagakawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.026

  日期：2012.10

  Glucagon-like peptide 2 (GLP-2) is an intestinotropic peptide that binds to GLP-2 receptor (GLP-2R), a class-B G protein-coupled receptor (GPCR). Few synthetic agonists have been reported so far for class-B GPCRs. Here, we report the first scaffold compounds of ago-allosteric modulators for human GLP-2R, derived from methyl 2-[(2Z)-2-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-2-(hydroxyimino) ethyl] sulfanyl}benzoate (compound 1). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Sulfuration of Aryl Thiocarbamates
  作者：Yingwei Zhao、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400306

  日期：2014.8.11

  AbstractA palladium‐catalyzed intramolecular CH bond sulfuration reaction of aryl thiocarbamates has been developed. This strategy provides a new route to benzo[d][1,3]oxathiol‐2‐ones with tolerance of a wide range of substituents. Mechanistic studies suggested that the CH activation–sulfuration to afford 2‐imino‐1,3‐benzoxathiole intermediate might involve an electrophilic palladation process.magnified image
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  作者：KATO KUNIOKI、 KAVAMURA MASAO、 ITSUDA XIROSI、 SATO MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
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  作者：KATO KUNIOKI、 KAVAMURA MASAO、 GOTA XIROSI、 SATO MAKOTO

  DOI：——

  日期：——