(Z)-1-Chloro-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]but-2-ene | 272782-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Chloro-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]but-2-ene
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-4-chlorobut-2-en-2-yl]benzoate
• CAS: 272782-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: YPMFAMDEOUMPDN-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-tributylstannyl-1-hydroxybut-2-ene 、 (Z)-1-Chloro-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]but-2-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex N-甲基吡咯烷酮 、 三苯胂 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z,Z)-6-[4-(Methoxycarbonyl)phenyl]-3-methylhepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-(Tributylstannyl)allyl Alcohols: Useful Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of Skipped Dienes and Trienes

  摘要：

  使用固相支持上的3-取代3-(三丁基锡基)烯丙醇2的重复Stille偶联反应，合成了一个21×21的跳跃二烯库和一个21×21×21的跳跃三烯库。起始的3-(三丁基锡基)烯丙醇通过Pd催化的取代丙炔-1-醇的氢化锡化反应制备，或者通过氢铝化反应再经过转金属化到锡使用三丁基锡甲氧基，或者通过适当亲核试剂取代(Z)-6-氯-3-(三丁基锡基)己-2-烯-1-醇中的氯原子而得到。合成的库被测试其对内啡肽受体的活性，但结果为阴性。

  DOI：

  10.1135/cccc20000434
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 四氯化碳 、 Tenta-Gel resin 、 1-羟基苯并三唑 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (Z)-1-Chloro-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-(Tributylstannyl)allyl Alcohols: Useful Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of Skipped Dienes and Trienes

  摘要：

  使用固相支持上的3-取代3-(三丁基锡基)烯丙醇2的重复Stille偶联反应，合成了一个21×21的跳跃二烯库和一个21×21×21的跳跃三烯库。起始的3-(三丁基锡基)烯丙醇通过Pd催化的取代丙炔-1-醇的氢化锡化反应制备，或者通过氢铝化反应再经过转金属化到锡使用三丁基锡甲氧基，或者通过适当亲核试剂取代(Z)-6-氯-3-(三丁基锡基)己-2-烯-1-醇中的氯原子而得到。合成的库被测试其对内啡肽受体的活性，但结果为阴性。

  DOI：

  10.1135/cccc20000434