3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde | 914082-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde
• CAS: 914082-90-9
• 化学式: C₇H₇F₃O
• 分子量: 164.127
• InChiKey: YOSAIASTLCWKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.27 g的产率得到1-ethynyl-3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 3-碘-1-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296

文献信息

• Conformationally Rigid Trifluoromethyl-Substituted α-Amino Acid Designed for Peptide Structure Analysis by Solid-State19F NMR Spectroscopy
  作者：Pavel K. Mikhailiuk、Sergii Afonin、Alexander N. Chernega、Eduard B. Rusanov、Maxim O. Platonov、Galina G. Dubinina、Marina Berditsch、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/anie.200600346

  日期：2006.8.25
• An optimized protocol for the multigram synthesis of 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-ylglycine (CF3-Bpg)
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Nataliia M. Voievoda、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.004

  日期：2010.2

  An optimized procedure for the multigram synthesis of 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-ylglycine (CF3-Bpg) has been developed. The overall yield of the synthesis for the optimized up-scaling was increased from 35% to 53%. Moreover, conditions for separating the key isomeric aminonitriles 7 and 8 by crystallization were found, which greatly facilitated the isolation of 8 on a multigram scale. Following this optimized protocol, 100 g of optically pure CF3-Bpg have been synthesized. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.