4-acetyl-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester | 58684-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
• 英文别名: 8-acetyl-3-vinyldeuteroporphyrin-IX dimethyl ester；4-acetyl-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethyl-2-vinylporphyrin；3,3'-(7-acetyl-3,8,13,17-tetramethyl-12-vinyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 58684-41-6
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₅
• 分子量: 606.722
• InChiKey: XKSXVAWDQJKYKI-UQOLDQHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到4-acetyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ether- and carbon-linked polycarboranyl porphyrin dimers for cancer therapies

  摘要：

  Porphyrin dimers bearing multiple carborane cages for potential use as sensitizers in boron neutron capture therapy (BNCT) and photodynamic therapy (PDT) were synthesized from protoporphyrin dimethyl ester and characterized. Diastereomeric ether-linked dimers bearing four closo carborane cages (40 boron atoms) were found to be unstable to the acidic conditions necessary for conversion into water-soluble salts. In contrast, the carbon-carbon-linked dimers bearing six icosahedral carboranes (60 boron atoms) were stable to acid and could be isolated as water-soluble sodium salts. In vitro and in vivo studies of these novel molecules are currently under investigation. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00391-7
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diacetyl-hematoporphyrin-dimethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-acetyl-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clezy, Peter S.; Hai, Ton That; Henderson, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 585 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrin dimers as photosensitizers in photodynamic therapy
  作者：Ravindra K. Pandey、Kevin M. Smith、Thomas J. Dougherty

  DOI：10.1021/jm00169a038

  日期：1990.7

  (1-hydroxyethyl)vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl esters (Hvd). The pure Hvd isomers 2-(1-hydroxyethyl)-4-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester (7) and 4-(1-hydroxyethyl)-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester (8) were obtained from 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl) deuteroporphyrin IX dimethyl ester (3) and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester (4). Porphyrins 3 and 4 were prepared

  由2-乙酰基-4-（1）得到纯的Hvd异构体2-（1-羟乙基）-4-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（7）和4-（1-羟乙基）-2-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（8）。 （3-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（3）和4-乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（4）。卟啉3和4可以通过部分还原2,4-二乙酰基氘卟啉IX二甲酯（2）或通过使用四正丙基过钌酸铵（Prn4N）（RuO4）和N-氧化血卟啉IX二甲酯（1）来制备。甲基吗啉N-氧化物作为氧化剂。比较了DBA / 2 Ha小鼠皮下生长的SMT-F肿瘤中二聚体9-12与Photofrin II的体内光敏能力和治疗比率。
• Pandey, Ravindra K.; Shiau, Fuu-Yau; Ramachandran, Kishore, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1377 - 1386
  作者：Pandey, Ravindra K.、Shiau, Fuu-Yau、Ramachandran, Kishore、Dougherty, Thomas J.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• Meunier, Isabelle; Pandey, Ravindra K.; Senge, Mathias O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 961 - 970
  作者：Meunier, Isabelle、Pandey, Ravindra K.、Senge, Mathias O.、Dougherty, Thomas J.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——