13-bromo-8-oxyprotoberberine | 119219-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-bromo-8-oxyprotoberberine
• 英文别名: 13-Bromo-2,3-dimethoxy-8-oxyprotoberberine；13-bromo-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 119219-86-2
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 386.245
• InChiKey: MFLZBKFNKWXJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-8-oxyprotoberberine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to protoberberines. Highly convergent synthesis of 8-oxypseudopalmatine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87915-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,3-dioxopyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 13-bromo-8-oxyprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• COBAS, A.;GUITIAN, E.;CASTEDO, L.;SAA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2491-2492
  作者：COBAS, A.、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.、SAA, J. M.

  DOI：——

  日期：——