D/L-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt | 220505-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D/L-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt
• 英文别名: D/L-valine benzhydryl ester ammonium tosylate；(1-benzhydryloxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 220505-05-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 455.575
• InChiKey: AGCHBNBFJCNYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D/L-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的生物合成：对同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80725-0

文献信息

• The enzymatic synthesis of isotopically labelled penicillin Ns with isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A. C. Pereira

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1145::aid-jlcr159>3.0.co;2-2

  日期：1998.12